(2E,4E,6E)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol | 183073-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (2E,4E,6E)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol
• 英文别名: (2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trien-1-ol
• CAS: 183073-66-7
• 化学式: C₇H₉ClO
• 分子量: 144.601
• InChiKey: VCKQUBPBJXXSSI-CRQXNEITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(2E,4E,6E)-7-chlorohepta-2,4,6-trienal
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔-3-醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4E,6E)-7-Chloro-hepta-2,4,6-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯ω取代的六三烯的立体选择性方法：所有E多烯的合成。

  摘要：

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00123-4

文献信息

• A Concise Synthesis of<i>R</i>-(-)-Cicutoxin, a Natural 17-Carbon Polyenyne
  作者：Benjamin W. Gung、Ann O. Omollo

  DOI：10.1002/ejoc.200801172

  日期：2009.3

  A concise synthesis of the natural polyenyne R-(-)-cicutoxin (1) is described. After several trials, the successful synthesis commenced with three key fragments, R-(-)-1-hexyn-3-ol (8), 1,4-diiodo-1,3-butadiene (9), and the THP protected 4,6-heptadiyn-1-ol (6). Sonogashira coupling of compound 9 with acetylenes 6 and 8 gave the 17-carbon frame, which upon regio-selective reduction of a triple bond

  描述了天然多烯炔R-（-）-西-毒素（1）的简明合成。经过几次试验，成功的合成始于三个关键片段：R-（-）-1-hexyn-3-ol（8），1,4-二碘-1,3-丁二烯（9）和THP保护的4 ，6-庚二炔-1-醇（6）。化合物9与乙炔6和8的Sonogashira偶联产生了17个碳原子的骨架，该骨架通过区域选择性还原带有红色Al的三键并去除THP保护基，可以通过四个线性步骤提供天然产物。三次收敛合成以18％的总收率得到R-（-）-cicutoxin。
• An Iterative Procedure for the Synthesis of Conjugated ψ-Chlorotrienoic and -tetraenoic Esters and Related Derivatives
  作者：Margarita Mladenova、Maya Tavlinova、Momcho Momchev、Mouâd Alami、Michèle Ourévitch、Jean Daniel Brion

  DOI：10.1002/ejoc.200300110

  日期：2003.7

  An iterative stereoselective procedure for the synthesis of isomers of conjugated ψ-chlorotrienoic esters and ψ-chlorotetraenoic esters as well as related conjugated ψ-chloropolyenynoic esters is described, using readily available conjugated chlorodienol and chloroenynol derivatives as starting materials. The two-step sequence studied is based on repetition of a one-pot conjugated allylic alcohol oxidation/Wittig

  描述了用于合成共轭ψ-氯三烯酸酯和ψ-氯四烯酸酯以及相关共轭ψ-氯多烯酸酯的异构体的迭代立体选择性程序，使用容易获得的共轭氯二烯醇和氯烯醇衍生物作为起始材料。研究的两步序列基于重复一锅共轭烯丙醇氧化/Wittig 反应，然后是还原步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)