(2R,3R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid | 204637-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid
• CAS: 204637-79-6
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₆
• 分子量: 410.511
• InChiKey: MKGQDZIVJFBREX-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid 在 羟吡啶酮 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-[2(R)-[1(R)-carboxy-2-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinyl)ethyl]-3-cyclopentylpropionyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  实际方法对基质金属蛋白酶抑制剂TROCADE ®（罗32-3555）和所述TNF-α转化酶抑制剂Ro 32-7315

  摘要：

  发现立体选择性方法可以有效地制备具有反构型的2-和3-取代的琥珀酸酯。在TROCADE的合成® 1中，hydantoinmethyl残余物通过非螯合钾烯醇化物烷基化引入19与溴甲基乙内酰脲9，得到92:8混合物利于2,3-反可配置琥珀酸盐18。TNF-α转化酶（TACE）抑制剂2的制备是通过使用CF 3 CONH 2对二烷基化的烯醇化物23进行高度立体选择性质子化，从而提供98：2的混合物（有利于2,3-）防琥珀酸24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00720-7
• 作为产物：
  描述：

  1,5,5-三甲基海因 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 22.0~23.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R)-2-(cyclopentylmethyl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxo-3-[(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of succinates: Synthesis of Ro 32–3555

  摘要：

  A short synthesis, based on a succinate acylation-akylation-decarboxylation approach, of the clinical compound Ro 32-3555 is reported. The nature of the selectivity in the mono-alkylation of succinates was examined under varying enolization conditions and in the presence of chaotropic additives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10179-2

文献信息

• The synthesis of labelled forms of cipemastat
  作者：H R Wiltshire、K J Prior、J Dhesi、G Maile

  DOI：10.1002/jlcr.440

  日期：2001.2

  The development of the collagenase inhibitor, cipemastat (Ro 32-3555), required the synthesis of both carbon-14 labelled and deuteriated material for the measurement of the parent drug and drug-related material in biological fluids. In addition, labelled metabolites were needed for both in vitro metabolism and analytical studies. This paper describes the synthesis of labelled forms of cipemastat and its amide (Ro 32-4778) and glucuronide (Ro 32-6414) metabolites. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  胶原酶抑制剂 cipemastat (Ro 32-3555) 的开发需要合成碳 14 标记和氘化材料，用于测量生物体液中的母体药物和药物相关材料。此外，体外代谢和分析研究都需要标记的代谢物。本文描述了标记形式的西匹司他及其酰胺 (Ro 32-4778) 和葡萄糖醛酸苷 (Ro 32-6414) 代谢物的合成。版权所有 © 2001 约翰·威利父子有限公司