3-(4-甲基-戊-4-烯基)-环戊-2-烯酮 | 101761-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-甲基-戊-4-烯基)-环戊-2-烯酮
• 英文名称: 3-(4-methylpent-4-en-1-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methylpent-4-enyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 101761-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: CPHGZCHPZYZJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.3±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基-戊-4-烯基)-环戊-2-烯酮 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 以 正己烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 (3aR,4aR)-3a-Methyl-octahydro-cyclobuta[1,2:1,4]dicyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of intramolecular photochemical reactions of 1,6-heptadienes. Carbonyl-substituted 1-(4-alkenyl)-1-cyclopentenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a038
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(4-甲基-戊-4-烯基)-环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的分子内[2 + 2]光环加成：路易斯酸的选择性控制及其机理意义

  摘要：

  在存在λ = 366 nm的条件下进行辐照时，以对映选择性的方式进行3-烯基-2-环烯酮的分子内[2 + 2]光环加成反应（九个代表性实例，产率为54-86％，ee为76-96％ee）。 AlBr 3活化的恶唑硼烷作为路易斯酸。对脯氨酸衍生的恶唑硼烷的广泛筛选表明，对映体的分化很大程度上取决于杂环3位上芳基的性质。路易斯酸-底物复合物的DFT计算表明，有吸引力的分散力可能是改变结合模式的原因。催化的[2 + 2]光环加成反应在三重态超表面上进行，量子产率为0.05。通过优化倍半萜烯（±）-斜体的简明全合成中的关键步骤，可以说明路易斯酸对给定的分子内[2 + 2]光环加成反应的积极作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201901304

文献信息

• MATLIN A. R.; GEORGE C. F.; WOLFF S.; AGOSTA W. C., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 12, 3385-3394
  作者：MATLIN A. R.、 GEORGE C. F.、 WOLFF S.、 AGOSTA W. C.

  DOI：——

  日期：——