2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile | 1414973-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1414973-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃
• 分子量: 285.776
• InChiKey: CPDJWGPGILGWCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,2,3]triazino[4,5-b]quinolin-4(3H,5H,10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉，嘧啶并[4,5-b]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5-b]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，]的合成及其体外抗肿瘤活性3'：3,4] pyrimido [6,5- b] quinoline类似物

  摘要：

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0519-2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄亚基丙二腈 、 环己酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新系列嘧啶基-[4,5-b]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶[6,5-b]喹啉的合成及抗肿瘤筛选

  摘要：

  合成了新系列的嘧啶并[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶并[6,5- b ]喹啉。测试了化合物4a，4e，4f，4h，5b，5d，6a，6d，6e，8c，8d，10c – e，10h，11a，11b和12a对人乳腺癌的体外抗肿瘤活性（MCF-7 ）细胞系，其中化合物8d是IC 50最活跃的成员值为3.62μM。对相同化合物的DNA结合亲和力表明化合物8d和10d表现出对DNA的最高亲和力。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0272-y

文献信息

• Synthesis of hexahydro-4-phenylquinoline-3-carbonitriles using Fe₃O₄@SiO₂-SO₃H nanoparticles as a superior and retrievable heterogeneous catalyst under ultrasonic irradiations
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Reza Aghagoli、Hossein Shahbazi-Alavi

  DOI：10.1515/znb-2017-0200

  日期：2018.5.24

  Abstract An efficient synthesis of hexahydro-4-phenylquinoline-3-carbonitriles is described by the four-component condensation reaction of cyclohexanone, ammonium acetate, malononitrile, and aromatic aldehydes using Fe3O4@SiO2-SO3H nanoparticles as a superior and retrievable heterogeneous catalyst under ultrasonic irradiations. The reusability of the catalyst and little catalyst loading, excellent

  摘要 以 Fe3O4@SiO2-SO3H 纳米粒子作为优质且可回收的多相催化剂，通过环己酮、乙酸铵、丙二腈和芳香醛的四组分缩合反应，高效合成了六氢-4-苯基喹啉-3-腈。辐照。催化剂的可重复使用性和催化剂负载量小、产率高、反应时间短、使用声化学过程作为绿色工艺和替代能源是该方法的一些优点。