rac-6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | 1391710-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dienyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1391710-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: AJFRVGULSHFVPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1,3-dimethyl-2-phenylcycloheptane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 nickel(II) iodide 、 samarium diiodide 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 rac-6-methyl-6-(1-phenylpropa-1,2-dien-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2–H2O 介导的内酯自由基环化和环化级联

  摘要：

  不饱和内酯在用 SmI(2)-H(2)O 处理后会发生还原自由基环化，以在单个高度选择性的操作中提供装饰的环庚烷，在此期间生成最多三个连续的立体中心。此外，涉及带有两个烯烃、一个烯烃和一个炔烃，或一个丙二烯和一个烯烃的内酯的级联过程允许“一锅”访问具有生物学意义的分子支架，最多可构建四个连续的立体中心。环化通过捕获由内酯羰基的电子转移还原形成的自由基阴离子而进行。

  DOI：

  10.1021/ja3047975

文献信息

• SmCp^R₂-mediated cross-coupling of allyl and propargyl ethers with ketoesters and a telescoped approach to complex cycloheptanols
  作者：Mateusz P. Plesniak、Xavier Just-Baringo、Fabrizio Ortu、David P. Mills、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07318b

  日期：——

  A highly regio- and diastereoselective cross-coupling of allyl/propargyl ethers and [small beta]-ketoesters, mediated by SmCpR2 reagents, delivers decorated [small delta]-lactones. Screening of the Cp ligands on Sm(II) was employed to achieve high...

  由SmCpR2试剂介导的烯丙基/炔丙基醚与小β-酮酸酯的高度区域选择性和非对映选择性交叉偶联可产生修饰的小δ-内酯。通过筛选Sm（II）上的Cp配体来实现高...