3-苯基环戊烯 | 37689-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基环戊烯
• 英文名称: 3-phenylcyclopentene
• 英文别名: 3-Phenylcyclopenten；cyclopent-2-en-1-ylbenzene；1-Phenyl-cyclopenten-2；3-phenylcyclopent-1-ene；Benzene, 2-cyclopenten-1-yl-
• CAS: 37689-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: ZOZIUVMYACMJGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基环戊烯 在 臭氧 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2-phenylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  快速而普遍地获得3-芳基哌啶

  摘要：

  描述了一种短而有效的合成序列，该序列可从三个简单的结构单元生产出多种3-芳基哌啶。关键步骤是钯催化的环戊烯芳基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01045-0
• 作为产物：
  描述：

  二氢-2H-硫代吡喃-3(4h)-酮 在 二溴二氟甲烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-苯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过 Ir 催化不对称加氢对映选择性合成手性砜：制备手性烯丙基和均烯丙基化合物的简便方法

  摘要：

  开发了一种高效且对映选择性 Ir 催化的不饱和砜加氢反应。以优异的对映选择性（高达 98% ee）生产手性环状和无环砜。与 Ramberg-Bäcklund 重排相结合，该反应提供了一种获得具有优异对映选择性（高达 97% ee）和高产率（高达 94%）的手性烯丙基和同型烯丙基化合物的新途径。

  DOI：

  10.1021/ja306731u

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Reaction of diazonium salts with transition metals—III
  作者：K. Kikukawa、K. Nagira、F. Wada、T. Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97711-7

  日期：1981.1

  Palladium (0) catalyzed reactions of arenediazonium salts for arylation of aliphatic and cyclic olefins and allylic alcohols, styrene and ethyl acrylate were studied. Effects of the olefinic compounds and other reaction variables on the arylation were presented. Arylpalladium species was proposed as the most plausible intermediated in this reaction.

  研究了钯（0）催化烯丙基二氮杂鎓盐使脂族和环状烯烃与烯丙基醇，苯乙烯和丙烯酸乙酯芳基化的反应。提出了烯烃化合物和其他反应变量对芳基化的影响。有人提出，芳钯是该反应中最合理的中间体。
• Heck Reaction in Water with Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complexes
  作者：Yasuhiro Uozumi、Tsutomu Kimura

  DOI：10.1055/s-2002-35605

  日期：——

  The Heck reaction of various aryl halides and alkenes took place in water in the presence of an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) resin-supported palladium-phosphine complex to give the corresponding styrene derivatives in quantitative yields.

  在水相中，通过氨基乙烯基树脂负载的钯-膦配合物作用下，各种芳基卤化物与烯烃发生Heck反应，以定量产率生成相应的苯乙烯衍生物。
• Iron-Catalyzed Allylic Arylation of Olefins via C(sp³)–H Activation under Mild Conditions
  作者：Masaki Sekine、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol400056z

  日期：2013.2.1

  cycloalkene or an allylbenzene derivative into a C–C bond in the presence of a catalytic amount of Fe(acac)3 and a diphosphine ligand at 0 °C. The stereo- and regioselectivity of the reaction, together with deuterium labeling experiments, suggest that C–H bond activation is the slow step in the catalytic cycle preceding the formation of an allyliron intermediate.

  芳基碘化物存在下的芳基格氏试剂可在催化量的Fe（acac）3和二膦配体在0°存在的情况下将环烯烃或烯丙基苯衍生物的烯丙基C–H键转换为C–C键C。反应的立体选择性和区域选择性，以及氘标记实验表明，CH键的活化是烯丙基铁中间体形成之前催化循环的缓慢步骤。
• Mild Two-Step Process for the Transition-Metal-Free Synthesis of Carbon−Carbon Bonds from Allylic Alcohols/Ethers and Grignard Reagents
  作者：Xinping Han、Yanhua Zhang、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ja100747n

  日期：2010.3.31

  A mild two-step process for the regioselective, transition-metal-free preparation of carbon-carbon bonds from allylic alcohols/ethers and Grignard reagents is described. This process obviates the need for the harsh deprotection conditions usually required for removal of methyl ethers. The synthesis is accomplished by photochemically promoted allylic substitution reactions of allylic alcohols and ethers

  描述了从烯丙醇/醚和格氏试剂中区域选择性、无过渡金属制备碳-碳键的温和两步法。该过程不需要去除甲醚通常所需的苛刻的脱保护条件。该合成是通过烯丙醇和醚与二乙基硫代磷酸的光化学促进的烯丙基取代反应，然后在过渡金属下与各种格氏试剂形成 sp(3)-sp(3) 或 sp(2)-sp(3) 键来完成的。免费条件。根据亲核试剂的性质，可以控制碳-碳键形成事件的区域选择性以提供四级或三级碳中心。

表征谱图