3-苯基环戊-2-烯-1-酮 | 3810-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基环戊-2-烯-1-酮
• 中文别名: 3-苯基-2环戊烯酮酮
• 英文名称: 3-phenyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-phenylcyclopent-2-enone；3-phenylcyclopent-2-en-1-one；3-phenyl-2-cyclopentenone；3-phenyl-cyclopenten-1-one；1-phenylcyclopent-1-en-3-one
• CAS: 3810-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD11934406
• 分子量: 158.2
• InChiKey: UHTNKICWCQWOBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23°C
• 沸点：
  234.2°C (estimate)
• 密度：
  0.9711

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基环戊-2-烯-1-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 生成 3-p-Cyanobenzyl-3-phenylcyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Migratory Aptitudes in Cyclohexenones. Mechanistic and Exploratory Photochemistry. XXIII

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00985a012
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,4-戊二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-苯基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  新型苯乙烯基官能化的五氟乙烯玻璃碳前体的合成与热性能

  摘要：

  进行苯乙烯基官能化的芳基五氟戊烯4的第一制备。在4的晶体结构中，富烯分子的堆积导致排列的乙烯基之间的分子间接触最短。的热反应性研究4（DSC和TGA，N下2）揭示的熔点（120℃）和差小Ť发病用于交联（125℃），并提供了有力的证据用于生产的网络材料（net4）由于连接的苯乙烯基具有反应性。N 2下net4的热解 粉末X射线分析和TGA分析表明，该产品以低收率得到了玻璃状碳产品（碳收率（TGA）为38％（900°C））。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.109

文献信息

• Ligand-Effect in Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement: Regio- and Stereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes through Cyclodimerization of 1-Ethynyl-2-propenyl Esters
  作者：Jidong Zhao、Shuang Yang、Xin Xie、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02816

  日期：2018.2.2

  efficient and straightforward route to bicyclo[3.2.1]octa-3,6-dienes with high regio- and stereoselectivity. The formation of the [4 + 3] cycloadducts likely proceeds through the cycloaddition of a gold(I) carbenoid/gold-stabilized allyl cation intermediate with cyclopentadiene arising from Rautenstrauch rearrangement.

  带有空间需求的膦配体（例如t BuXphos ）的Gold（I）配合物催化1-乙炔基-2-丙烯基酯的级联Rautenstrauch重排/ [4 + 3]环加成。该反应提供了具有高区域选择性和立体选择性的有效且直接的途径来制备双环[3.2.1] octa-3,6-二烯。[4 + 3]环加合物的形成可能是通过Rautenstrauch重排产生的金（I）类胡萝卜素/金稳定的烯丙基阳离子中间体与环戊二烯的环加成而进行的。
• 1,4-Addition of Arylsiloxanes to Enones Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes in Aqueous Media
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2003.752

  日期：2003.8

  Catalytic 1,4-addition of arylsiloxanes to enones was carried out at 75 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst in aqueous 1,4-dioxane. A nitrile-free complex generated in situ from Pd(dba)2 and Cu(BF4)2 in the presence of dppe or dppben was recognized to be the best catalyst to achieve high yields for the representative enones and enals.

  在双阳离子钯 (II) 催化剂存在下，在 1,4-二恶烷水溶液中，在 75°C 下进行芳基硅氧烷与烯酮的催化 1,4-加成反应。在 dppe 或 dppben 存在下，由 Pd(dba)2 和 Cu(BF4)2 原位生成的无腈配合物被认为是实现代表性烯酮和烯醛高产率的最佳催化剂。
• Chemo-Enzymatic Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols: Synthetic Application and Integration into a Cascade Process
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Matteo De Pieri、Francesco G. Gatti、Gabriele Manenti、Daniela Monti

  DOI：10.1002/adsc.201800299

  日期：2018.10.4

  developed to easily transform a cyclopentenone derivative into trans‐Magnolione® and dehydro‐Magnolione®. The rearrangement of exocyclic allylic alcohols was tested as well, and a dynamic kinetic resolution was observed: α,β‐unsaturated ketones with (E)‐configuration and a high diastereomeric excess were synthesized. Finally, the 2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinium tetrafluoroborate (TEMPO+BF4−)/laccase

  化学-酶促催化体系，由包括波比茨的盐和漆酶的变色栓菌，允许在水性介质中的氧气气氛下将环内烯丙基叔醇[1,3]-氧化重排成相应的烯酮。在大多数情况下，产率是定量的，特别是对于在侧链上没有吸电子基团（EWG）的环戊2烯1醇或环己2烯1醇底物。相反，通过使用固定的漆酶制剂，在乙腈中进行在侧链带有EWG的大环烯醇或叔醇的转座。脱氢Jasmone®，脱氢Hedione®，脱氢麝香酮和其它香味前体直接与此方法制得，而合成路线的开发是为了容易地转化环戊烯酮衍生物进反式Magnolione®和脱氢Magnolione® 。还测试了环外烯丙基醇的重排，并观察到动态动力学拆分：合成了具有（E）-构型和高非对映异构体过量的α，β-不饱和酮。最后，将2,2,6,6-四甲基-1-哌啶四氟硼酸（TEMPO + BF 4 -）/漆酶催化的氧化重排与烯还原酶/醇脱氢酶级联过程结合在一起，进行一锅三步合成在两种情况下均具有
• CATALYST FOR ASYMMETRIC HYDROGENATION AND METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE CARBONYL COMPOUND USING THE SAME
  申请人：YAMADA Shinya

  公开号：US20120136176A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention provides a catalyst used for manufacturing an optically active carbonyl compound by selective asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which is insoluble in a reaction mixture, and a method for manufacturing the corresponding optically active carbonyl compound. Particularly, the invention provides a catalyst for obtaining an optically active citronellal useful as a flavor or fragrance, by selective asymmetric hydrogenation of citral, geranial or neral. The invention relates to a catalyst for asymmetric hydrogenation of an α,β-unsaturated carbonyl compound, which comprises: a powder of at least one metal selected from metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table, or a metal-supported substance in which the at least one metal is supported on a support; an optically active peptide compound; and an acid, and also relates to a method for manufacturing an optically active carbonyl compound using the same.

  本发明提供了一种用于通过选择性不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的催化剂，该催化剂在反应混合物中不溶解，并提供了制备相应光学活性羰基化合物的方法。特别地，该发明提供了一种催化剂，通过选择性不对称加氢柠檬醛、香叶醛或柠檬醛制备出用作香料或芳香剂的光学活性香茅醛。该发明涉及一种用于不对称加氢α，β-不饱和羰基化合物的催化剂，包括：来自周期表第8至第10族金属中至少一种金属的粉末，或者至少一种金属负载物质，其中至少一种金属负载在一种载体上；一种光学活性肽化合物；和一种酸，还涉及使用该催化剂制备光学活性羰基化合物的方法。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。

表征谱图