2-phenylhex-5-enenitrile | 61559-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylhex-5-enenitrile
• CAS: 61559-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: QFIWGOBGPBTIQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylhex-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-phenyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  PtCl2催化的串联烯炔环化/ 1,2酯迁移反应受全碳1,6-烯丙基酯的取代作用控制

  摘要：

  进行中：开发了一种新型的PtCl 2催化串联1,6-烯炔环化/ 1,2-酰氧基迁移反应，该反应受取代效应的控制。使用该方法，以中等至高产率制备了一系列含有环戊烯基基团的取代的烯醇酯。

  DOI：

  10.1002/asia.201300018
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenylhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Radical trifunctionalization of hexenenitrile via remote cyano migration

  摘要：

  本文描述了一种新颖的基团介导的六氰基烯烃的三官能化反应，通过远程官能团迁移的策略。

  DOI：

  10.1039/d1cc06687k

文献信息

• Synthesis of α-Cyano and α-Sulfonyl Cyclic Ethers via Intramolecular Reactions of Peroxides with Sulfone- and Nitrile-Stabilized Carbanions
  作者：Alissa Horn、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02112

  日期：2019.11.15

  has been little explored outside of nucleophilic epoxidation. We now report the synthesis of sulfonyl- and cyano-substituted oxacycles via intramolecular reaction of sulfone- and nitrile-stabilized carbanions with dialkyl peroxides, triethylsilyl/alkyl peroxides, and monoperoxyacetals. The cyclizations are successfully applied to synthesize oxetanes, tetrahydrofurans, and tetrahydropyrans but fail for

  碳亲核体与以氧为中心的亲电体的分子内反应在亲核环氧化以外很少进行探索。我们现在报告通过砜和腈稳定的碳负离子与二烷基过氧化物，三乙基甲硅烷基/烷基过氧化物和单过氧缩醛的分子内反应合成磺酰基和氰基取代的氧杂环。该环化成功地用于合成氧杂环丁烷，四氢呋喃和四氢吡喃，但对于氧杂环丁烷却不成功。对于各种过氧化物，包括其中亲电子氧为异丁基或新戊基的那些过氧化物，涉及从苄基腈衍生的相对稳定的阴离子的环化反应可高收率地进行。烷基烯腈的相应环化对于二烷基和烷基甲硅烷基过氧化物都是成功的，但是在产率上显示出更大的可变性。含砜底物的反应仅与过氧化二烷基成功。反应的成功似乎受过氧化物分解速率的强烈影响，过氧化物的分解速率似乎对于涉及稳定性差的阴离子的反应而言最高。在共同的框架上观察到的不同类别的过氧化物的非对映选择性的显着变化表明底物依赖性反应机理的可能性。对于涉及稳定性差的阴离子的反应，这似乎是最高的。在共同的框
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Arylcarbonylation of Unactivated Alkenes: Incorporation of Bulky Aryl Groups at Room Temperature
  作者：Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201810405

  日期：2018.11.26

  palladium‐catalyzed intermolecular arylcarbonylation of unactivated alkenes has been developed. Unsymmetrical diaryliodonium salts (DAISs) were used as arylation reagents, the bulky aryl group (ArL) of which was exclusively incorporated into the arylcarbonylated products, which contained the ArL group and a carboxylic ester group at the α‐ and β‐carbon position, respectively, of the original terminal C−C

  已开发出钯催化的未活化烯烃的分子间芳基羰基化反应。非对称二芳基碘鎓盐（DAISs）被用作芳基化试剂，其庞大的芳基（Ar L）仅掺入芳基羰基化产物中，该芳基羰基化产物在α-和β-碳原子位置包含Ar L基团和羧酸酯基团分别是原始末端CC双键的。该反应具有出色的化学和区域选择性，高官能团耐受性以及非常温和的反应条件。
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Addition of Amines to Cyanoalkenes: Synthesis of Cyclic Amidines
  作者：Jinsong Hou、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02481

  日期：2022.1.7

  A tandem insertion of aliphatic nitriles and unactivated alkenes to the N–H bond of secondary aliphatic amines catalyzed by simple trialkyl rare-earth metal complexes was disclosed. This reaction provides a highly atom-economic and stereoselective way to a range of cyclic amidines under mild reaction conditions.

  公开了由简单的三烷基稀土金属配合物催化的脂肪族腈和未活化烯烃串联插入脂肪族仲胺的 N-H 键。该反应在温和的反应条件下为一系列环状脒提供了一种高度原子经济和立体选择性的方法。
• Photoredox Catalyzed Trifluoromethyl Radical‐Triggered Trifunctionalization of 5‐Hexenenitriles <i>via</i> Cyano Migration
  作者：Kang Guo、Chen Gu、Yun Li、Xiaofei Xie、Honglin Zhang、Kang Chen、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101519

  日期：2022.4.12

  5-hexenenitriles via cyano group migration is reported. The cyano group migration is of high chemo-selectivity even in the presence of aryl or heteroaryl groups as competitors. This protocol provides a facile access to a broad scope of CF3-containing compounds with high molecular complexity and functional group diversity. The success of gram-scale reaction and the versatility of products in derivative synthesis

  报道了通过氰基迁移光氧化还原催化的三氟甲基自由基触发的 5-己烯腈的三官能化。即使存在芳基或杂芳基作为竞争者，氰基迁移也具有高化学选择性。该协议提供了对范围广泛的具有高分子复杂性和官能团多样性的含CF 3化合物的便捷访问。克级反应的成功和衍生物合成中产物的多功能性说明了这种转化在合成化学中的潜在价值。
• Hydrazone and Oxime Olefination via Ruthenium Alkylidenes
  作者：Daniel J. Nasrallah、Troy E. Zehnder、Jacob R. Ludwig、Daniel C. Steigerwald、John J. Kiernicki、Nathaniel K. Szymczak、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1002/anie.202112101

  日期：2022.5.23

  Olefination of carbon–heteroatom double bonds is a powerful approach to access highly functionalized olefins. An approach is reported here that uses air-stable and commercially available ruthenium alkylidenes to promote C=N/olefin ring closure. The enabling strategy for this reaction is the use of hydrazones and oximes as readily accessible substrates that preferentially react with ruthenium alkylidenes

  碳-杂原子双键的烯化是获得高度官能化烯烃的有效方法。此处报告了一种方法，该方法使用空气稳定且市售的亚烷基钌来促进 C=N/烯烃环闭合。该反应的可行策略是使用腙和肟作为易于获得的底物，即使在羰基存在的情况下，它们也优先与亚烷基钌反应。