(3S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one | 148676-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one
• CAS: 148676-07-7
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: GHCTUINVOKGBQH-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  446.4±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到(-)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-benzyloxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 22.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3S,4S,5S)-4-hydroxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9