3-苯基硫代-1,2,4-二噻唑-5-酮 | 102118-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基硫代-1,2,4-二噻唑-5-酮
• 英文名称: 3-phenylthio-1,2,4-dithiazole-5-one
• 英文别名: 1,2,4-dithiazole-5-thione；DDTT；1,2,4-Dithiazole-3-thione
• CAS: 102118-27-4
• 化学式: C₂HNS₃
• 分子量: 135.235
• InChiKey: TWQVZFCNOMQQQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  217.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基硫代-1,2,4-二噻唑-5-酮 、 亚磷酸三乙酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 O,O,O-三乙基硫代磷酸酯 、 Methanethioyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-二噻唑-5-酮和5-硫酮作为磷（iii）化合物的有效硫化剂–动力学比较研究† ‡ §

  摘要：

  25种3-取代的1,2,4-丁二唑-5-酮和5-硫酮对二甲苯的硫化效率 亚磷酸三苯酯 在 乙腈，DCM，THF和 甲苯评价在25℃下的温度。所有的1,2,4-二噻唑都是比市​​售试剂（PADS，TETD，Beaucage试剂）更好的硫化试剂。在所有溶剂中最有效的硫化剂是3-苯氧基（4），3-苯硫基（5）和3-乙氧基-1,2,4-二噻唑-5-一（1）其反应性比其他1,2,4-二噻唑高至少两个数量级。与以前的报告相反，用1进行硫化不会产生羰基硫 和 氰酸乙酯 作为其他反应产物，但不稳定 乙氧基硫代羰基异氰酸酯 被困住了 4-甲氧基苯胺。相似的捕集实验已证明，化合物4和5的攻击位点位于与C O基团相邻的硫上。反应途径包括限制磷对硫的初始亲核进攻，然后将intermediate中间体分解为相应的硫代磷酸酯和异氰酸酯/异硫氰酸酯。硫化过程中the中间体的存在三苯基膦使用动力学研究证明了使用3-苯基-1

  DOI：

  10.1039/c2ob26460a
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutylammonium N-thioformyldithiocarbamate 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GERNER, R.;GATTOW, G., Z. ANORG. UND ALLG. CHEM., 1985, 525, N 6, 112-120

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  、 pyridinium dichloroacetate 、 N-苯甲酰基-5’-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2’-O-[(叔丁基)二甲基硅基]腺苷-3’-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 3-苯基硫代-1,2,4-二噻唑-5-酮 、 二氯乙酸 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDES CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  揭示了环二核苷酸cGAMP类似物，合成这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在医学治疗中使用这些化合物和组合物的用途。

  公开号：

  WO2017161349A1