3-苯基硫代丙酸 | 77078-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基硫代丙酸
• 英文名称: 3-phenylpropanethiocarboxylic acid
• 英文别名: 3-phenylpropanethioic S-acid；3-phenylthiopropionic S-acid；2-phenylthiopropionic acid；3-phenylthiopropionic acid；benzyl thioacetic acid；Benzylthioacetic acid
• CAS: 77078-54-7
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: JZLMLFCJWFMZMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基硫代丙酸 生成 3-phenylpropanoic dithioperoxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-N-pyridin-3-yl-thiopropionimidic acid pyridin-2-yl ester 在 二硫化碳 、 正丁基锂 、 水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-苯基硫代丙酸
  参考文献：
  名称：

  The invention of radical reactions part XVIII. A convenient solution to the 1-carbon problem (R-CO2H → R-13CO2H)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85980-9

文献信息

• Highly efficient catalytic dehydrative S-allylation of thiols and thioic S-acids
  作者：Shinji Tanaka、Prasun Kanti Pradhan、Yusuke Maegawa、Masato Kitamura

  DOI：10.1039/c0cc00096e

  日期：——

  A SH-selective allylation method using [CpRu(2-quinolinecarboxylato)(η3-C3H5)]PF6 has been realized in various solvents including aqueous media to give allyl sulfides and allyl S-thioates, demonstrating the potential applicability to lipopeptide chemistry.

  利用[CpRu(2-喹啉羧酸盐)(η3-C3H5)]PF6的SH选择性烯丙基化方法，在包括水在内的多种溶剂中实现了对烯丙基硫化物和烯丙基S-硫酯的合成，展示了其在脂肽化学中的潜在应用价值。
• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Styryl sulfone anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020022666A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  Styryl sulfone compounds of the invention selectively inhibit proliferation of tumor cells, and induce apoptosis of tumor cells, while sparing normal cells. The compounds, which are useful in the treatment of cancer and other proliferative disorders, have (a) the formula II: 1 wherein n is zero or one; R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; R 2 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine, bromine, methyl and methoxy; and R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine and fluorine; provided, R 2 may not be methyl or methoxy when R 1 and R 3 are both hydrogen and n is zero or one; and R 1 , R 2 and R 3 may not all be hydrogen when n is one; (b) the formula III: 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, fluorine and bromine; or (c) or the formula IV: 3 wherein R 1 is selected from the group consisting of fluorine and bromine, and R 2 is selected from the group consisting of 2-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-fluorophenyl and 2-nitrophenyl.

  本发明的苯乙烯基磺酰化合物选择性地抑制肿瘤细胞的增殖，并诱导肿瘤细胞凋亡，同时不损害正常细胞。这些化合物在治疗癌症和其他增殖性疾病中很有用，具有以下特征： (a) 公式II： 1 其中 n 是零或一； R 1 选自氢、氯、氟和溴的组； R 2 选自氢、氯、氟、溴、甲基和甲氧基的组；和 R 3 选自氢、氯和氟的组；前提是， 当 R 1 和 R 3 都是氢且 n 是零或一时，R 2 不能是甲基或甲氧基；且 当 n 是一时，R 1 、R 2 和 R 3 不能都是氢； (b) 公式III： 2 其中 R 1 选自氢、氯、氟和溴的组；或 (c) 公式IV： 3 其中 R 1 选自氟和溴的组，R 2 选自2-氯苯基、4-氯苯基、4-氟苯基和2-硝基苯基的组。
• Organocatalytic enantioselective sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones for the construction of stereogenic carbon center bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group
  作者：Wen-Fei Hu、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Zhen Chen、Ming-Qiang Zhou、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.040

  日期：2019.4

  organocatalyzed asymmetric sulfa-Michael addition of thiocarboxylic acids to β-trifluoromethyl-α,β-unsaturated ketones with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst is presented. A wide range of chiral ketone compounds bearing a sulfur atom and a trifluoromethyl group at the stereogenic carbon center could be obtained with excellent results (up to 99% yield, 97% ee) under mild conditions. The developed

  提出了以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂的硫代羧酸的有机催化不对称磺胺-迈克尔加成反应到β-三氟甲基-α，β-不饱和酮上。在温和的条件下，可以获得在立体碳原子中心带有硫原子和三氟甲基的多种手性酮化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，ee达97％）。发达的催化体系对（E）-和（Z）-β-三氟甲基化-α，β-不饱和酮均具有良好的耐受性。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。