1-(6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole | 193150-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: 1-(6-Deoxy-6-iodo-beta-d-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(iodomethyl)-6-(2-nitroimidazol-1-yl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 193150-73-1
• 化学式: C₉H₁₂IN₃O₆
• 分子量: 385.115
• InChiKey: RFMHGQVVAYZIMH-DWOUCZDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.3%的产率得到1-(6-deoxy-6-[123]iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-β-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole 在 吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(6-deoxy-6-iodo-β-D-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  碘化阿霉素核苷类组织缺氧新标志物的合成和放射性标记。

  摘要：

  已经合成了七种二代碘化阿霉素核苷类缺氧标记物，并在体外和体内测试了肿瘤细胞的缺氧标记活性。β-D-碘阿唑霉素半乳糖苷 (IAZG) 和 β-D-碘阿霉素木吡喃糖苷 (IAZXP) 表现出优于 IAZA 的缺氧标记特性，因为它们具有更高的水溶性、从荷瘤小鼠体内快速清除血浆的速度和最大肿瘤/血液 ( /B) 和肿瘤/肌肉 (T/M) 比率。我们对动物肿瘤模型的研究表明，通过闪烁扫描或平面成像确定的这些标志物的 T/B 或 T/M 比率可以预测肿瘤缺氧的相对程度和肿瘤的放射抗性。© 1997 约翰威利父子公司。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199707)39:7<541::aid-jlcr5>3.0.co;2-b

文献信息

• DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR AFFECTING TUMOR GROWTH USING OXYGEN MIMETIC AGENTS
  申请人：Novolytics Inc.

  公开号：EP1257268A2

  公开（公告）日：2002-11-20
• US5401490A
  申请人：——

  公开号：US5401490A

  公开（公告）日：1995-03-28
• [EN] DIAGNOSTIC AND THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND METHODS FOR AFFECTING TUMOR GROWTH USING OXYGEN MIMETIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCEDES DIAGNOSTIQUES ET THERAPEUTIQUES DESTINES A AGIR SUR LA CROISSANCE TUMORALE, AU MOYEN D'AGENTS MIMETIQUES DE L'OXYGENE
  申请人：NOVOLYTIC INC

  公开号：WO2001058434A2

  公开（公告）日：2001-08-16

  The present invention relates generally to the use of oxygen mimetic compounds or agents to limit the growth of hypoxic tissue, such as solid tumors, through the delivery of cytotoxic agents, and/or a reduction in the amount of released pro-angiogenic factors responsible for new blood vessel formation.