[(S)-1-((R)-4-sec-Butyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 545375-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: [(S)-1-((R)-4-sec-Butyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 545375-17-5
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: CKVKMZGVNPDAGY-PQAZSJQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((R)-4-sec-Butyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-2-sec-butyl-4-hydroxy-6-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  Boc-valine ethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 [(S)-1-((R)-4-sec-Butyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5