2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline | 1287682-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-Phenyltriazol-4-yl)aniline
• CAS: 1287682-37-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: WPTLIOKVTFMMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯 、 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.38%的产率得到2,4-dioxo-N-(2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl) phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估带有1、2、3-三唑部分的新型尿嘧啶衍生物作为胸苷酸合酶（TS）抑制剂和潜在的抗肿瘤药物

  摘要：

  胸苷酸合酶抑制剂的研究一直是抗癌药物开发的热点。在此，根据两种TS抑制剂的结构和药理特性，通过药物设计的分子组装原理，我们设计合成了30种新颖的尿嘧啶衍生物作为TS抑制剂。通过MTT分析评估了这些化合物对四种癌细胞系（A549，OVCAR-3，SGC-7901和HepG2）的抗增殖能力。它们中的大多数对所有测试的细胞系均表现出优异的活性。此外，hTS分析结果表明，这些化合物具有独特的体外抑制hTS活性的能力。值得注意的是，化合物13j对A549细胞表现出最强的活性（IC 50 = 1.18μM）和极显着的酶抑制（IC 50  = 0.13μM），优于培美曲塞（PTX，IC 50  = 3.29μM和IC 50  = 2.04μM）。流式细胞仪分析表明，化合物13j可以通过将细胞周期阻滞在G1 / S期来抑制A549细胞的增殖，进而诱导细胞凋亡。进一步的蛋白质印迹分析表明化合物13j可能下调周期检查点蛋白cyclin

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.047

文献信息

• New tetradentate N,N,N,N-chelating α-diimine ligands and their corresponding zinc and nickel complexes: synthesis, characterisation and testing as olefin polymerisation catalysts
  作者：Lidong Li、Clara S. B. Gomes、Pedro T. Gomes、M. Teresa Duarte、Zhiqiang Fan

  DOI：10.1039/c0dt01308k

  日期：——

  A series of zinc complexes of the general formula [ZnCl(ArNC(An)–C(An)NAr)]+}2[Zn2Cl6]2− (where Ar = 2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl 2a, 2-(1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl 2b, 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)phenyl 2c; An = acenaphthene backbone) were prepared by the condensation of acenaphthenequinone with the corresponding o-triazolyl-substituted anilines (2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 1a, 2-(1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 1b, 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)aniline 1c) which were formed by the copper(I)-catalyzed Huisgen[3+2] dipolar cycloaddition between 2-ethynylaniline and the corresponding azides in high yields, using anhydrous ZnCl2 as the metal template, in boiling glacial acetic acid. Zinc complexes of the type [ZnCl(ArNC(An)–C(An)NAr)]+[ZnCl3(NCCH3)]− (4a–c) were synthesized by crystallisation of the corresponding complexes 2a–c in acetonitrile, at −20 °C. After removal of zinc dichloride from complexes 2a–c by the addition of potassium oxalate, in dichloromethane, the tetradentate N,N,N,N-chelating α-diimine ligands of the type ArNC(An)–C(An)NAr (5a–c) were obtained. The new ligand precursors and zinc complexes were characterised by elemental analysis, 1H and 13C1H} NMR spectroscopy, two-dimensional NMR spectroscopy, and X-ray diffraction. Reaction of the ligand precursors 5a–c with [NiBr2(DME)], in dichloromethane, gave nickel complexes of the type [NiBr2(ArNC(An)–C(An)NAr)] (6a–c). The results of single crystal X-ray diffraction characterisation and magnetic susceptibility measurements demonstrated that nickel complexes 6a–c possess octahedral geometries around the nickel atoms with variable configurations, the Br atoms of which can be ionized when dissolved in methanol. In preliminary catalytic tests, complexes 6a–c revealed to be active as catalysts for the polymerisation of norbornene and styrene, when activated by cocatalyst MAO. The characterisation of the polymers by 1H and 13C1H} NMR spectroscopy, gel permeation chromatography/size-exclusion chromatography (GPC/SEC) revealed that these polymers were formed by a coordination addition mechanism.

  一系列通式为[ZnCl(ArNC(An)âC(An)NAr)]+}2[Zn2Cl6]2â的锌配合物（其中 Ar = 2-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2a，2-(1-(1-苯基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2b，2-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2c；An = 苊骨架）通过苊醌与相应的邻三唑基取代苯胺（2-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯胺 1a、2-(1-(1-苯基乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯胺 1b、2-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)苯基 2c）缩合制备、1b）、2-（1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基）苯胺 1c），它们是以无水 ZnCl2 为金属模板，在沸腾的冰醋酸中，通过铜（I）催化的 Huisgen[3+2] 二极环加成反应，在 2-乙炔基苯胺和相应的叠氮化物之间高产率地形成的。相应的络合物 2aâc 在 20°C 的乙腈中结晶，合成了[ZnCl(ArNC(An)âC(An)NAr)]+[ZnCl3(NCCH3)]â（4aâc）类型的锌络合物。在二氯甲烷中加入草酸钾去除络合物 2aâc 中的二氯化锌后，得到了 ArNC(An)âC(An)NAr（5aâc）类型的四价 N,N,N,N,N-螯合δ-二亚胺配体。通过元素分析、1H 和 13C1H} 核磁共振波谱、二相色谱和二相色谱分析，对新配体前体和锌配合物进行了表征。核磁共振光谱、二维核磁共振光谱和 X 射线衍射表征。配体前体 5aâc 与[NiBr2(DME)]在二氯甲烷中反应，得到[NiBr2(ArNC(An)âC(An)NAr)]类型的镍配合物（6aâc）。单晶 X 射线衍射表征和磁感应强度测量结果表明，镍络合物 6aâc 具有围绕镍原子的八面体几何结构，其构型可变，当溶解在甲醇中时，其中的 Br 原子可以电离。在初步催化测试中，络合物 6aâc 被助催化剂 MAO 活化后，显示出作为降冰片烯和苯乙烯聚合催化剂的活性。通过 1H 和 13C1H} NMR 光谱、凝胶渗透分析、聚合反应测试和催化测试，对聚合物进行了表征。核磁共振光谱、凝胶渗透色谱法/尺寸排阻色谱法（GPC/SEC）对聚合物的表征表明，这些聚合物是通过配位加成机制形成的。
• Cationic and Neutral (Ar‐BIAN)Copper(I) Complexes Containing Phosphane and Arsane Ancillary Ligands: Synthesis, Molecular Structure and Catalytic Behaviour in Cycloaddition Reactions of Azides and Alkynes
  作者：Lidong Li、Patrícia S. Lopes、Cláudia A. Figueira、Clara S. B. Gomes、M. Teresa Duarte、Vitor Rosa、Christophe Fliedel、Teresa Avilés、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1002/ejic.201201211

  日期：2013.3.12

  Invited for the cover of this issue are the groups of Pedro T. Gomes (Universidade Tecnica de Lisboa) and Teresa Aviles (Universidade Nova de Lisboa). The cover image shows the structure of one of the catalysts against a background of a bridge symbolising the collaboration between the two groups.

  Pedro T. Gomes (Universidade Tecnica de Lisboa) 和 Teresa Aviles (Universidade Nova de Lisboa) 受邀登上本期封面。封面图片展示了其中一个催化剂的结构，背景是一座象征两个团体之间合作的桥梁。