9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(2-furyl)purine | 949526-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(2-furyl)purine
• CAS: 949526-08-3
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₄Si₂
• 分子量: 530.815
• InChiKey: OAXHFWDGFMIVLK-MFSJNOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(2-furyl)purine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 以93%的产率得到9-(3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-6-(2-furyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。

  DOI：

  10.1135/cccc20061484
• 作为产物：
  描述：

  9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-iodopurine 、 2-(三丁基锡烷基)呋喃 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到9-[2,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]-6-(2-furyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides VIII. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted Purine 3'-Deoxyribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基，杂环基或羟甲基）的嘌呤3'-去氧核糖核苷在Pd催化的交叉偶联反应中制备，该反应通过6-碘-9-[2,5-双-O-(叔-丁基二甲基硅基)-3-去氧-β-D-核糖呋喃核苷基]嘌呤与相应的有机金属化合物进行反应，然后通过（HF）₃·Et₃N去保护基团。在复制体试验中，这些标题的3'-去氧核糖核苷均未显示出任何细胞静止活性或抗HCV效果。

  DOI：

  10.1135/cccc20061484