(4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3-iodo-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one | 1309597-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3-iodo-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one
• CAS: 1309597-78-1
• 化学式: C₂₀H₂₉IO₃
• 分子量: 444.353
• InChiKey: RAARSDNRQYABBD-GAIWEEKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3-iodo-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (4R,4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4-hydroxy-3,4,4a,7,11a-pentamethyl-4a,5,6,6a,7,8,10,11,11a,11b-decahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalen-9(4H)-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-4a,7,11a-trimethyl-4a,5,6,6a,7,8,11,11a-octahydrocyclohepta[a]naphthalene-4,9(10H,11bH)-dione 在 叠氮基三甲基硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aR,6aS,7S,11aS,11bR)-3-iodo-4a,7,11a-trimethyl-1,4a,5,6,6a,7,8,11,11a,11b-decahydrospiro[cyclohepta[a]naphthalene-9,2'[1,3]dioxolan]-4(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d