(3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzyloxydodeca-1,11-dien-6-ol | 134784-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzyloxydodeca-1,11-dien-6-ol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)dodeca-1,11-dien-6-ol
• CAS: 134784-86-4；134877-02-4
• 化学式: C₃₃H₄₀O₄
• 分子量: 500.678
• InChiKey: MVLJZOUSRXCBJU-PPNOKZCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzyloxydodeca-1,11-dien-6-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 76.91h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-1-benzyl-2-(5-chloro-6-hydroxyhexyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(bromomethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 锌 作用下， 反应 15.75h， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-tribenzyloxydodeca-1,11-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of 1-epoxyalkyl-1-deoxynojirimycins on exoglucosidases

  摘要：

  The total synthesis of two nojirimycin derivatives 13 and 33 has been achieved. These substances act as inactivators or inhibitors of alpha- and beta-glucosidases.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81779-8