9-(2'-O-acetyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-β-D-2-(N',N'-dimethylaminomethylene) xylofuranosyl) guanine | 329014-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-O-acetyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-β-D-2-(N',N'-dimethylaminomethylene) xylofuranosyl) guanine
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-[2-(dimethylaminomethylideneamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 329014-12-2
• 化学式: C₃₁H₃₈N₆O₅Si
• 分子量: 602.765
• InChiKey: VNJKIDXGRWORDH-OMRWSRCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-O-acetyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-β-D-2-(N',N'-dimethylaminomethylene) xylofuranosyl) guanine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N'-[9-[(2R,3R,5S)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4
• 作为产物：
  描述：

  9-(2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N',N'-dimethylaminomethylene) guanine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到9-(2'-O-acetyl-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-β-D-2-(N',N'-dimethylaminomethylene) xylofuranosyl) guanine
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4