tert-butyl 3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 1227608-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-[2-(methoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1227608-28-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: OZEAEWBZRHHXKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 锰 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1,2-bis[bis[3,5-di(t-butyl)phenyl]phosphino]benzene 、 红铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (+)-Chimonanthine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚骨架的镍催化二聚作用：系统获得烟酰胺，叶黄素和（+）-WIN 64821 †

  摘要：

  尽管金属促进的叔烷基卤化物的活化通常会导致消除和加氢脱卤作用，但我们已经开发出镍催化的还原二聚作用，该作用可产生等效的强反应性叔基，从而形成非常拥挤的C（sp 3）–C（sp 3）即使在室温下也可以粘结。催化协议通过催化剂的一种合适的选择，以适应具有官能团的相容性不同的衬底的反应性，适用于工作几个pyrrolidinoindoline支架的二聚化。镍催化的协议的效率已通过烟酰胺，叶黄素和（+）-WIN 6421的系统全合成得到了成功证明。

  DOI：

  10.1039/c3ob41918e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.83h， 生成 tert-butyl 3-(2-((methoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐催化色胺/色酚的经济且可持续的溴环化反应以批量和流动方式获得六氢吡咯并[2,3-b]吲哚/四氢呋喃吲哚啉

  摘要：

  成功实现了高效、简洁的溴环化反应，将色胺/色酚衍生物以经济、绿色的方式转化为有价值的HPI/TFI支架。此外，溴环化和芳香溴化的可控级联转化也顺利实现，形成二溴化HPI和TFI。批量生产和连续流生产均可成功扩大生产规模。与以前的所有方法相比，我们的工艺最显着的特点是产生的水是主要废物。值得注意的是，这种新方案的成功应用已被药物和天然产物合成所证明。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109280

文献信息

• An environmentally friendly protocol for oxidative halocyclization of tryptamine and tryptophol derivatives
  作者：Jun Xu、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c7gc01341h

  日期：——

  environmentally friendly and efficient protocol (KX/oxone) for oxidative halocyclization of tryptamine/tryptophol derivatives was developed and demonstrated with 28 examples and concise total synthesis of cyclotryptamine alkaloid protubonines A and B. The distinct advantage of this protocol over all previous methods is that no organic byproduct is generated from a halogenating agent or oxidant, thus greatly reducing

  开发了一种环境友好，高效的方案，用于色胺/色氨酸衍生物的氧化卤代环化反应，并通过28个实例进行了证明，并简明地合成了环色胺生物碱A和B的全合成。与所有先前方法相比，该方案的独特优势在于：卤化剂或氧化剂不会产生有机副产物，因此大大降低了卤代环化对环境的影响，并促进了反应后的纯化。
• Iron-Catalyzed Direct Olefin Diazidation via Peroxyester Activation Promoted by Nitrogen-Based Ligands
  作者：Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Hao Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b00821

  日期：2018.5.4

  diazidation method previously developed by us. This method effectively addresses the limitations of the existing olefin diazidation methods. Most notably, previously problematic nonproductive oxidant decomposition can be minimized. Furthermore, X-ray crystallographic studies suggest that an iron–azide–ligand complex can be generated in situ from an iron acetate precatalyst and that it may facilitate peroxyester

  我们在此报告了一种铁催化的直接重氮化方法，该方法通过活化基于氮的配体促进的板凳稳定的过氧酯来实现。该方法对于广泛的烯烃和N-杂环是有效的，包括那些对于现有烯烃渗醛和重氮化方法而言是困难的底物的烯烃和N-杂环。值得注意的是，几乎化学计量的氧化剂和TMSN 3对于大多数基材来说，足以进行高产率的叠氮化。初步的机理研究阐明了该方法与我们先前开发的基于苯并二恶唑的烯烃重氮化方法之间的异同。该方法有效地解决了现有烯烃重氮化方法的局限性。最值得注意的是，以前有问题的非生产性氧化剂分解可以减至最少。此外，X射线晶体学研究表明，乙酸铁预催化剂可以原位生成叠氮化铁-配体配合物，并且在未重链烯烃的叠氮化过程中，它可以促进过氧酯的活化和决定速率的C–N 3键的形成。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• An extension of nickel-catalyzed reductive coupling between tertiary alkyl halides with allylic carbonates
  作者：Yingying Yu、Haifeng Chen、Qun Qian、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.057

  日期：2018.9

  The nickel catalyzed reductive coupling of allylic carbonates with chloro-cyclotryptamine analogs to construct sterically congested all C(sp3) quaternary centers has been achieved with emphasis on the substrate scope. And the using of dienyl methyleneyl carbonates coupling with a variety of tertiary alkyl halides furnished the dienylated products improved the reaction's applicability.

  镍催化的烯丙基碳酸酯与氯-环色胺类似物的还原催化偶联，以建立空间上所有C（sp 3）四元中心的拥挤，并着重于底物范围。并且使用碳酸二烯基亚甲基酯与各种叔烷基卤化物偶合，提供了二烯基化产物，提高了反应的适用性。
• Selenium–Iodine Cooperative Catalyst for Chlorocyclization of Tryptamine Derivatives
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02613

  日期：2017.10.20

  Chlorocyclization of tryptamine derivatives has been developed with the use of a diphenyl diselenide–iodine cooperative catalyst. Various tryptamine derivatives can be smoothly converted to the corresponding C3a-chlorohexahydropyrrolo[2,3-b]indoles. Additionally, we demonstrate the formal total syntheses of (−)-psychotriasine and (−)-acetylardeemin by introducing nucleophiles to the C3a position of

  使用二苯基二硒化物-碘协同催化剂已经开发了色胺胺衍生物的氯环化反应。各种色胺衍生物可以平稳地转化为相应的C3a-氯六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚。此外，我们通过将亲核试剂引入产品的C3a位置，证明了（-）-精神神经碱和（-）-乙酰氨基乙胺的正式总合成。