(E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoyl chloride | 1620650-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoyl chloride
• CAS: 1620650-55-6
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂
• 分子量: 273.513
• InChiKey: IUZHMIQOEVNHDQ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoyl chloride 在 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2-(hydroxydi-p-tolylmethyl)azetidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(4-bromophenyl)-2-oxobut-3-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过双核锌催化的不对称级联反应获得手性2,5-吡咯烷基二螺氧基辛酮

  摘要：

  开发了一系列新的非对称半氮杂烷基醚配体，并将其应用于3-氨基羟吲哚盐酸盐与β，γ-不饱和α-酮酰胺的不对称Michael /环状酮亚胺形成/ Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的非对映选择性和中等至出色的对映选择性（高达95％ee）获得了包含两个不相邻的螺-季四立体中心的2,5-吡咯烷基二螺氧基辛多酮。提出了一个可能的催化循环来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00645

文献信息

• Catalytic Enantioselective Inverse Electron Demand Hetero-Diels-Alder Reaction with Allylsilanes
  作者：Yuki Matsumura、Takahiro Suzuki、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201402934

  日期：2014.6.10

  The first diastereo‐ and enantioselective inverse electron demand hetero‐Diels–Alder reaction of β,γ‐unsaturated α‐ketoesters with allylsilanes is described. Chiral copper(II) catalysts successfully activate the β,γ‐unsaturated α‐ketoesters and promote the reaction with allylsilanes with excellent enantioselectivities. This process represents a new entry to chiral oxanes.

  描述了β，γ-不饱和α-酮酸酯与烯丙基硅烷的第一个非对映和对映选择性逆电子需求异Diels-Alder反应。手性铜（II）催化剂成功活化了β，γ-不饱和α-酮酸酯，并以优异的对映选择性促进了与烯丙基硅烷的反应。该过程代表了手性恶烷的新进入。
• Synthesis of Chiral Bispirotetrahydrofuran Oxindoles by Cooperative Bimetallic-Catalyzed Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Meng-Meng Liu、Xiao-Chao Yang、Yuan-Zhao Hua、Jun-Biao Chang、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00386

  日期：2019.4.5

  Under mild conditions, a broad range of bispirotetrahydrofuran oxindoles have been synthesized with excellent stereoselectivities through the cascade Michael/hemiketalization/Friedel–Crafts reaction of β,γ-unsaturated α-ketoamide and 2-hydroxy-1-indanone. The reaction can be performed on a gram scale with low catalyst loading (2 mol %) without impacting its efficiency.

  通过协同双核锌-AzePhenol催化剂描述了一种对映选择性构建双螺四氢呋喃羟吲哚的新的有效途径。在温和的条件下，通过β，γ-不饱和α-酮酰胺和2-羟基-1-茚满酮的级联迈克尔/半缩酮化/弗里德-克拉夫茨反应，合成了多种具有优良立体选择性的双螺四氢呋喃恶吲哚。该反应可以以克级进行，催化剂负载量低（2mol％），而不会影响其效率。
• Catalyst-controlled diastereoselectivity reversal in the formation of dihydropyrans
  作者：Taichi Kano、Hiroki Maruyama、Chihiro Homma、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c8cc01443d

  日期：——

  An enantioselective synthesis of cis-dihydropyrans as the formal HDA reaction products was achieved through the catalyst-controlled anti-selective conjugate addition of aldehydes to β,γ-unsaturated α-keto esters. The observed unusual cis-selectivity could be attributed to the stabilization of the less favorable transition state for anti-conjugate adducts by the hydrogen bonding between the hydroxy

  通过醛控制的反选择性共轭醛加成到β，γ-不饱和α-酮酯中，可以实现顺式-二氢吡喃类化合物作为对映体HDA反应产物的对映选择性合成。观察到的异常的顺式选择性归因于氨基二醇催化剂的羟基与β，γ-不饱和α-酮酯之间的氢键，使抗共轭加合物的较不利的过渡态稳定。
• Structure–Activity Relationship Studies of α-Ketoamides as Inhibitors of the Phospholipase A and Acyltransferase Enzyme Family
  作者：Juan Zhou、Elliot D. Mock、Karol Al Ayed、Xinyu Di、Vasudev Kantae、Lindsey Burggraaff、Anna F. Stevens、Andrea Martella、Florian Mohr、Ming Jiang、Tom van der Wel、Tiemen J. Wendel、Tim P. Ofman、Yvonne Tran、Nicky de Koster、Gerard J.P. van Westen、Thomas Hankemeier、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00522

  日期：2020.9.10

  The phospholipase A and acyltransferase (PLAAT) family of cysteine hydrolases consists of five members, which are involved in the Ca2+-independent production of N-acylphosphatidylethanolamines (NAPEs). NAPEs are lipid precursors for bioactive N-acylethanolamines (NAEs) that are involved in various physiological processes such as food intake, pain, inflammation, stress, and anxiety. Recently, we identified alpha-ketoamides as the first pan-active PLAAT inhibitor scaffold that reduced arachidonic acid levels in PLAAT3-overexpressing U2OS cells and in HepG2 cells. Here, we report the structure-activity relationships of the alpha-ketoamide series using activity-based protein profiling. This led to the identification of LEI-301, a nanomolar potent inhibitor for the PLAAT family members. LEI-301 reduced the NAE levels, including anandamide, in cells overexpressing PLAAT2 or PLAAT5. Collectively, LEI-301 may help to dissect the physiological role of the PLAATs.