(4S,5S)-4-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoyl chloride | 118878-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoyl chloride
• 英文别名: Fmoc-(2R,3S)-alloisoleucine chloride；Fmoc-D-allo-Ile-Cl；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3S)-1-chloro-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 118878-54-9
• 化学式: C₂₁H₂₂ClNO₃
• 分子量: 371.864
• InChiKey: UBXQQZYYSMFLLM-ORAYPTAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3S,4R,5S)-isostatine
  参考文献：
  名称：

  双嘧达明的全合成-1.肽环1的合成

  摘要：

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85084-6
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4S,5S)-4-(9-Fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2R,3S)-Alloisoleucine and (3S,4R,5S)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids

  摘要：

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27404

文献信息

• Total Synthesis, Stereochemical Assignment, and Antimalarial Activity of Gallinamide A
  作者：Trent Conroy、Jin T. Guo、Roger G. Linington、Nicholas H. Hunt、Richard J. Payne

  DOI：10.1002/chem.201102538

  日期：2011.11.25

  The total synthesis and stereochemical assignment of gallinamide A, an antimalarial depsipeptide of cyanobacterial origin, is described. Synthesis of the four possible N‐terminal diastereoisomers of gallinamide A (including the natural product symplostatin 4) was achieved using a divergent strategy from a common imide fragment. The natural product and corresponding diastereoisomers were synthesized

  描述了没食子酰胺A（蓝细菌来源的抗疟疾十肽）的总合成和立体化学分配。胆碱酰胺A的四种可能的N端非对映异构体（包括天然产物symplostatin 4）的合成是通过从共同的酰亚胺片段中分离出来的策略实现的。天然产物和相应的非对映异构体以最长的线性步骤（共8步）合成，总收率为30-33％。四种合成的非对映异构体与分离的天然产物的比较NMR光谱研究表明，没食子酰胺A具有二甲基化的LN末端的异亮氨酰残基。因此，我们证明了没食子酰胺A在结构和立体化学上均与Symplostatin 4相同。还显示出没食子酰胺A及其N端非对映异构体对恶性疟原虫的3D7菌株具有显着的抗疟活性，其IC 50值在纳摩尔范围内。
• Short and Efficient Synthesis of Statine and Isostatine Derivatives
  作者：Horst Kessler、Manfred Schudok

  DOI：10.1055/s-1990-26902

  日期：——

  The preparation of Fmoc-(3R,4S)-statine tert-butyl ester [tert-butyl (3R,4S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino) -3-hydroxy-6-methylheptanoate] and the corresponding (3S,4R,5S)-isostatine derivative from Fmoc-leucine and Fmoc-D-alloisoleucine respectively by sequential activation, ß-keto ester formation and reduction, is described.

  描述了从Fmoc-亮氨酸和Fmoc-D-全异亮氨酸通过顺序活化、β-酮酯形成和还原制备Fmoc-(3R,4S)-statine叔丁基酯（叔丁基(3R,4S)-4-(9-氟烯基甲氧基羧酰氨基)-3-羟基-6-甲基庚酸酯）及相应的(3S,4R,5S)-isostatine衍生物的过程。
• SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835
  作者：SCHMIDT, ULRICH、KRONER, MATTHIAS、GRIESSER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, U.;KRONER, M.;GRIESSER, H., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 25, C. 3057-3060
  作者：SCHMIDT, U.、KRONER, M.、GRIESSER, H.

  DOI：——

  日期：——