(3S,4R,5S)-isostatine | 116261-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-isostatine
• 英文别名: Isostatine；(3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid
• CAS: 116261-18-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₃
• 分子量: 175.228
• InChiKey: NUOADXFOULDPJQ-VMHSAVOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-isostatine 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 39.1h， 生成 [(3S)-2,5-dimethyl-6-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-(2,2,2-trichloroethoxy)pentan-2-yl]amino]-4,6-dioxohexan-3-yl] (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  双嘧达明的全合成-1.肽环1的合成

  摘要：

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85084-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-D-别异亮氨酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 diborane 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (3S,4R,5S)-isostatine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the eight isostatine stereoisomers

  摘要：

  The eight possible stereoisomers of isostatine, (3S,4R,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-methylheptanoic acid, have been synthesized from the four isomeric D- and L-isoleucinals and D- and L-allo-isoleucinals and ethyl lithioacetate. The eight isomers have been compared for the GC retention times of their bis(trifluoroacetyl) methyl ester derivatives and the H-1 NMR properties of the gamma-lactams derived from them. The natural isomer was shown to be the 3S,4R,5S isomer.

  DOI：

  10.1021/jo00037a012

文献信息

• SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835
  作者：SCHMIDT, ULRICH、KRONER, MATTHIAS、GRIESSER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHETIC METHODS FOR APLIDINE AND NEW ANTITUMORAL DERIVATIVES, METHODS OF MAKING AND USING THEM
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1294747B1

  公开（公告）日：2008-04-30