Benzoic acid (2R,3R,4S,6R)-6-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydro-benzo[a]anthracen-2-yl)-4-methanesulfonyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 325475-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,6R)-6-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydro-benzo[a]anthracen-2-yl)-4-methanesulfonyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 325475-11-4
• 化学式: C₃₅H₃₂O₁₁S
• 分子量: 660.698
• InChiKey: XFEPVTSIWVQJAA-GIFOALHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,6R)-6-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydro-benzo[a]anthracen-2-yl)-4-methanesulfonyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13%的产率得到Benzoic acid (2R,3S,4R,6R)-4-azido-6-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydro-benzo[a]anthracen-2-yl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-3-O-methanesulfonyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,6R)-6-(1-hydroxy-6,8-dimethoxy-3-methyl-7,12-dioxo-7,12-dihydro-benzo[a]anthracen-2-yl)-4-methanesulfonyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷的相对反应性及其在芳香族化合物C-糖基化反应中的合成当量。苯并蒽醌的伪糖苷配基（d- C-糖苷）的合成

  摘要：

  苯并青霉素类抗生素的伪糖苷配基是通过短序列制备的，其中脱氢雷贝霉素二甲醚的C-糖基化是关键步骤。在该反应中证明了使用3-叠氮基2,3,6-三苯氧基吡喃葡萄糖作为3-二甲基氨基2,3,6-三苯氧基糖的活化等同物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00868-1