Methyl (4S,5S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate | 118878-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Methyl (4S,5S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate
• 英文别名: methyl (4R,5S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate
• CAS: 118878-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₅
• 分子量: 409.482
• InChiKey: BGUSTAOIWRJVLB-NPMXOYFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (4S,5S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3S,4R,5S)-isostatine
  参考文献：
  名称：

  双嘧达明的全合成-1.肽环1的合成

  摘要：

  二羟肌酐的23元肽环是在线性ω-氨基-五氟苯基酯的两相环化反应中形成的，产率为70％，无需高稀释度。（2 ，4 ）-2,5-二甲基-4-羟基-3-氧代己酸（HIP）和（3 ，4 ，5 ）-isostatine由三甲基硅烷丙二酸酯酰化合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85084-6
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-别异亮氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Methyl (4S,5S)-4-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-5-methyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Didemnins; III. - Synthesis of Protected (2R,3S)-Alloisoleucine and (3S,4R,5S)-Isostatine Derivatives - Amino Acids from Hydroxy Acids

  摘要：

  (2S,3S)-2-乙酰氧基-3-甲基戊酸（3）是通过L-异亮氨酸（2）制备的，保留构型率为96%。化合物3转化为光学纯的甲基D-全异亮氨酸盐酸盐（7），经过甲烷磺酸酯5和叠氮化合物6，产率为76%，反转率为99.9%。随后对7进行保护-皂化-活化反应，再与甲基三甲基硅基丙二酸锂烯醇盐反应并还原，得到(3S,4R,5S)-N-(9-芴甲氧基羰基)异亮氨酸（12）。(3S,4R,5S)-异亮氨酸是二氟氮碱1的特征单元。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27404

文献信息

• SCHMIDT, ULRICH;KRONER, MATTHIAS;GRIESSER, HELMUT, SYNTHESIS,(1989) N1, C. 832-835
  作者：SCHMIDT, ULRICH、KRONER, MATTHIAS、GRIESSER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——