4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside | 58918-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；p-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 58918-67-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₂
• 分子量: 469.402
• InChiKey: BEUISCKWILNFIL-SWBPCFCJSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  559.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 4-硝基苯基-BETA-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  具有广泛底物特异性的糖合酶——构建寡糖文库的高效生物催化剂

  摘要：

  通过使用定点诱变从非蛋白水解栖热菌 β-糖苷酶 (TnG) 中开发出一种多功能糖合酶 (TnG-E338A)，其底物范围非常广泛。这种生物催化剂的实际效用已通过以高达 100% 的分离产率轻松生成包含各种寡糖和甾体糖苷（总共 25 种化合物）的小型文库得到证明。此外，该酶在一锅平行反应中很容易合成了一系列八种低聚糖，这突出了其在碳水化合物库的组合构建中的潜力，这将有助于糖组学和糖治疗研究。值得注意的是，该酶提供了一种可以将糖合酶技术扩展到组合化学的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201507
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 、 磷酸酐 、 calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-nitrophenyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-deoxy-β-d-lyxo-hexopyranoside and a new synthesis of 4-nitrophenyl β-d-mannopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84067-1

文献信息

• Glycosidation catalust and process for preparing glycoside derivatives
  申请人：Nippon Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：US04874852A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Disclosed are a glycosidation catalyst comprising at least one of heteropoly acids represented by the formula H.sub.a X.sub.p M.sub.q O.sub.r .multidot.bH.sub.2 O wherein X is P, As, Si or Ge, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, a is 3 4 or 6, b is an integer of 0 to 30, p is 1 or 2, q is 12 or 18, and r is 40 or 62, with the proviso that when X is P or As, a is 3 or 6; when X is Si or Ge, a is 4; and further (1) when X is P or As and a is 3, or when X is Si or Ge and a is 4, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, p is 1, q is 12 and r is 40; and (2) when X is P or As and a is 6, M is Mo or W, p is 2, q is 18 and r is 62, and a process for preparing a glycoside derivative by using said catalyst.

  揭示了一种糖苷化催化剂，包括由公式H.sub.a X.sub.p M.sub.q O.sub.r .multidot.bH.sub.2 O表示的至少一种杂多酸，其中X为P、As、Si或Ge，M至少是来自Mo、W和V组成的群体中选择的一种物种，a为3、4或6，b为0至30的整数，p为1或2，q为12或18，r为40或62，但当X为P或As时，a为3或6；当X为Si或Ge时，a为4；进一步地（1）当X为P或As且a为3，或者当X为Si或Ge且a为4时，M为来自Mo、W和V组成的群体中选择的至少一种物种，p为1，q为12，r为40；以及（2）当X为P或As且a为6时，M为Mo或W，p为2，q为18，r为62，以及使用所述催化剂制备糖苷衍生物的方法。
• Glycosidation catalyst and process for preparing glycoside derivatives
  申请人：NIPPON FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0263027A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  Disclosed are a glycosidation catalyst comprising at least one of heteropoly acids represented by the formula H aX pM qO r·bH₂O wherein X is P, As, Si or Ge, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, a is 3 4 or 6, b is an integer of 0 to 30, p is 1 or 2, q is 12 or 18, and r is 40 or 62, with the proviso that when X is P or As, a is 3 or 6; when X is Si or Ge, a is 4; and further (1) when X is P or As and a is 3, or when X is Si or Ge and a is 4, M is at least one species selected from the group consisting of Mo, W and V, p is 1, q is 12 and r is 40; and (2) when X is P or As and a is 6, M is Mo or W, p is 2, q is 18 and r is 62, and a process for preparing a glycoside derivative by using said catalyst.

  本发明公开了一种糖苷催化剂，它包含至少一种由式 H aX pM qO r-bH₂O 表示的杂多酸。 H aX pM qO r-bH₂O 其中 X 是 P、As、Si 或 Ge，M 是至少一种选自 Mo、W 和 V 组成的组的物质，a 是 3 4 或 6，b 是 0 至 30 的整数，p 是 1 或 2，q 是 12 或 18，r 是 40 或 62，但条件是当 X 是 P 或 As 时，a 是 3 或 6；当 X 是 Si 或 Ge 时，a 是 4；以及 (1) 当 X 为 P 或 As 且 a 为 3，或当 X 为 Si 或 Ge 且 a 为 4 时，M 为至少一种选自 Mo、W 和 V 组成的组的物质，p 为 1，q 为 12，r 为 40；以及 (2) 当 X 为 P 或 As 且 a 为 6 时，M 为 Mo 或 W，p 为 2，q 为 18，r 为 62，以及使用所述催化剂制备苷衍生物的工艺。
• KIROMURA, KEISUKE;KITAZAWA, SADAYA;TAKATA, YASUSHI;SAKAKIBARA, TOSHIYUKI
  作者：KIROMURA, KEISUKE、KITAZAWA, SADAYA、TAKATA, YASUSHI、SAKAKIBARA, TOSHIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• US4874852A
  申请人：——

  公开号：US4874852A

  公开（公告）日：1989-10-17