benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)> | 103559-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)>
• 英文别名: benzyl [O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)]；[(2S,3R,4S,6S)-3-acetyloxy-2-methyl-6-[(2S,3R,4S,6S)-2-methyl-6-[(2S,3S,4S,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 103559-54-2
• 化学式: C₃₈H₄₈F₃NO₁₂
• 分子量: 767.794
• InChiKey: QBDLVXGKRDFTCA-HWKYRDNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)> 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4S,6S)-6-[(2S,3R,4S,6S)-6-((2S,3S,4S,6R)-4-Amino-6-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤抗生素Musettamycin和marcellomycin的寡糖部分的合成。

  摘要：

  据报道，穆塞霉素和马赛霉素的二糖和三糖各自的糖部分的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84044-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 4)-O-(3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside)>
  参考文献：
  名称：

  新型抗肿瘤抗生素Musettamycin和marcellomycin的寡糖部分的合成。

  摘要：

  据报道，穆塞霉素和马赛霉素的二糖和三糖各自的糖部分的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84044-7

文献信息

• Anthracycline oligosaccharides: facile stereoselective synthesis of 2,6-dideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosides
  作者：Cenek Kolar、Günther Kneissl、Heinz Wolf、Thomas Kämpchen

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80090-p

  日期：1990.12

  with 9, obtained by O-deacylation of 8, afforded benzyl [O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)-(1----4)-O-( 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-2,6-alpha-L-hexopyranosyl)-(1----4)-(2,3,6-tri deo xy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside)] (11) and its 3''-benzyl analogue 12, respectively.

  苄基-2,3,6-苯氧基-3-三氟乙酰氨基-α-L-lyxo-hexopyranoside（6）与3,4-二-O-乙酰基-1,5-无水-2,6-二脱氧-的糖基化L-lyxo-hex-1-enitol（1）或4-O-乙酰基-1,5-anhydro-3-O-苄基-2,6-二脱氧-L-lyxo-hex-1-enit ol（2）在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯/三乙胺的存在下，分别得到α-（1-4）-连接的二糖衍生物7和8。仅在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，3,4-二-O-乙酰基-1-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,6-二脱氧-β-L-lyxo++ +-己吡喃糖（3）和6主要给出7。缩合通过8的O-脱酰作用获得1或2的9，得到苄基[O-（3,4-二-O-乙酰基-2,6-二脱氧-α-L-溶-己吡喃糖基]- --4）-O-（3-O-苄基-2,6-二脱氧-2,6-α-L-己吡喃糖基）-（1 ---- 4）-（2
• KOLAR, CENEK;KNEISSL, GUNTHER;WOLF, HEINZ;KAMPCHEN, THOMAS, CARBOHYDR. RES., 208,(1990) C. 111-116
  作者：KOLAR, CENEK、KNEISSL, GUNTHER、WOLF, HEINZ、KAMPCHEN, THOMAS

  DOI：——

  日期：——