spiro[5.5]undec-8-ene-1,5-dione | 1353269-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[5.5]undec-8-ene-1,5-dione
• 英文别名: spiro[5.5]undec-9-ene-1,5-dione
• CAS: 1353269-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: KYWJQARQPGTHQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[5.5]undec-8-ene-1,5-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4aR*,7aR*,12aR*)-1,4,4a,5,6,7,7a,8,11,12-decahydrocyclohepta[d]naphtha-ene-4a,7a-diol
  参考文献：
  名称：

  Selective formation of angular tricyclic compounds by ruthenium-mediated ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  具有两个烯丙基链的不饱和螺环底物通过钌介导的环重排交叉反应，借助环己烯和环庚烯的中继形成了角度结合的三环化合物。在某些情况下，预期产物有两个，但观察到高选择性。在一种情况下，导致选择性的结构参数非常微妙；而在其他情况下，转化更倾向于形成具有顺式连接的环己烯部分的产物。观察到一种不寻常的转化过程，涉及开环、双键迁移，然后再闭环。

  DOI：

  10.1039/c1cc15452d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxaspiro<4,5>dec-7-ene 、 1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclopent-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以52%的产率得到spiro[5.5]undec-8-ene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Selective formation of angular tricyclic compounds by ruthenium-mediated ring-rearrangement metathesis

  摘要：

  具有两个烯丙基链的不饱和螺环底物通过钌介导的环重排交叉反应，借助环己烯和环庚烯的中继形成了角度结合的三环化合物。在某些情况下，预期产物有两个，但观察到高选择性。在一种情况下，导致选择性的结构参数非常微妙；而在其他情况下，转化更倾向于形成具有顺式连接的环己烯部分的产物。观察到一种不寻常的转化过程，涉及开环、双键迁移，然后再闭环。

  DOI：

  10.1039/c1cc15452d