9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-[(3-methylbutyl)sulfonyl]purine | 849936-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-[(3-methylbutyl)sulfonyl]purine
• 英文别名: 6-(3-methylbutylsulfonyl)-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
• CAS: 849936-64-7
• 化学式: C₄₅H₅₂N₄O₉S
• 分子量: 824.995
• InChiKey: JQTSYGDALAPXEM-BROGKVCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  165.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-[(3-methylbutyl)sulfonyl]purine 、 4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Fluoro, Alkylsulfanyl, and Alkylsulfonyl Leaving Groups in Suzuki Cross-Coupling Reactions of Purine 2‘-Deoxynucleosides and Nucleosides

  摘要：

  [GRAPHICS]Protected 2'-deoxynucleoside and nucleoside derivatives of 6-fluoropurine, 6-(3-methylbutyl)sulfanylpurine, and 6-(3-methylbutyl)ylsulfonyipurine undergo nickel- or palladium-mediated C-C cross-coupling with arylboronic acids to give good yields of 6-arylpurine products.

  DOI：

  10.1021/ol050063s
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)inosine 在 Oxone 、 N,N-二甲基苯胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-[2,3,5-tri-O-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-β-D-ribofuranosyl]-6-[(3-methylbutyl)sulfonyl]purine
  参考文献：
  名称：

  6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷的 SNAr 置换：合成、动力学和机制1

  摘要：

  研究了 SNAr 与 6-（氟、氯、溴、碘和烷基磺酰基）嘌呤核苷和氮、氧和硫亲核试剂的反应。用 6-卤代嘌呤化合物测量了伪一级动力学，并确定了与 6-（烷基磺酰基）嘌呤核苷的比较反应性。置换反应顺序为：F > Br > Cl > I（使用 BuNH2/MeCN），F > Cl 大约为 Br > I（使用 MeOH/1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU)/ MeCN) 和 F > Br > I > Cl [使用 K+ -SCOCH3/二甲基亚砜 (DMSO)]。与弱碱性芳胺（苯胺）的反应顺序为：I > Br > Cl > F（在 70 摄氏度的 MeCN 中，5 当量苯胺）。然而，与苯胺的那些反应是自催化的，并且具有显着的诱导期（碘化合物约 50 分钟，氟类似物约 6 小时）。添加三氟乙酸 (TFA) 消除了诱导期，然后顺序为 F > I > Br > Cl（在

  DOI：

  10.1021/ja070021u