(4aα,10bβ)-1α,2β-diacetoxy-4-(2-acetoxyethyl)-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine | 919535-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4aα,10bβ)-1α,2β-diacetoxy-4-(2-acetoxyethyl)-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
• CAS: 919535-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₈
• 分子量: 433.458
• InChiKey: FJCMDMGMMJMFNC-NADZBQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,10bβ)-1α,2β-diacetoxy-4-(2-acetoxyethyl)-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aα,10bβ)-1α,2β-dihydroxy-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026
• 作为产物：
  描述：

  (4aα,10bβ)-1α,2β-diacetoxy-4-(2-chloroethyl)-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine-5-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4aα,10bβ)-1α,2β-diacetoxy-4-(2-acetoxyethyl)-8,9-methylenedioxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  制备针对乙酰胆碱酯酶的椰油糖皮质激素。

  摘要：

  通过化学转化，主要由N-烷基化，霍夫曼降解型反应，三氯乙基羰基部分的还原裂解和氢化等化学转化反应，轻松地从lycorine制备出具有5,6-二氢菲啶骨架的5,6-二糖皮质激素。数个二十碳椰油碱衍生物显示出对乙酰胆碱酯酶的有效抑制活性，IC（50）值在微摩尔范围内，并且比加兰他敏更有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.026