toluyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-1-thio-β-D-glucosamine | 1487449-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: toluyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-1-thio-β-D-glucosamine
• CAS: 1487449-30-8
• 化学式: C₂₆H₃₈Cl₃NO₈SSi
• 分子量: 659.1
• InChiKey: LWQXNEYFYZRXOB-JLMDMGSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-1-thio-β-D-glucosamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(p-tolylthio)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜降解糖苷酶的脱乙酰PNAG寡糖的差异识别。

  摘要：

  由部分脱N-乙酰化的聚-β-d-（1→6）-N-乙酰基-葡萄糖胺（dPNAG）组成的胞外多糖是革兰氏阳性和革兰氏阴性人类病原体生物膜细胞外聚合物质的关键结构组分。在生物膜发育中dPNAG的正确装配和功能需要脱N-乙酰化，这表明脱乙酰化的不同模式可能优先与dPNAG相互作用的蛋白质（例如分散素B（DspB））识别。聚合放线放线菌天然β-己糖胺酶DspB对dPNAG的酶促降解作用在生物膜的扩散中起着重要的作用。要测试底物脱N-乙酰化对DspB识别底物的作用，我们应用了一种有效的基于预激活的一锅糖基化方法来制备一组具有定义的乙酰化模式的dPNAG三糖类似物。这些类似物可作为有效的DspB底物，水解速率取决于特定的底物脱N-乙酰化模式，其中从切割位点开始+2的葡糖胺（GlcN）优先被水解。产物分布支持在底物辅助的裂解机制之后的主要的糖外切酶裂解活性，除了含有被内切的非还原性GlcN的底物被裂解而导

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00467
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 toluyl 3,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethyloxycarbonyl)-amino-1-thio-β-D-glucosamine
  参考文献：
  名称：

  通过生物膜降解糖苷酶的脱乙酰PNAG寡糖的差异识别。

  摘要：

  由部分脱N-乙酰化的聚-β-d-（1→6）-N-乙酰基-葡萄糖胺（dPNAG）组成的胞外多糖是革兰氏阳性和革兰氏阴性人类病原体生物膜细胞外聚合物质的关键结构组分。在生物膜发育中dPNAG的正确装配和功能需要脱N-乙酰化，这表明脱乙酰化的不同模式可能优先与dPNAG相互作用的蛋白质（例如分散素B（DspB））识别。聚合放线放线菌天然β-己糖胺酶DspB对dPNAG的酶促降解作用在生物膜的扩散中起着重要的作用。要测试底物脱N-乙酰化对DspB识别底物的作用，我们应用了一种有效的基于预激活的一锅糖基化方法来制备一组具有定义的乙酰化模式的dPNAG三糖类似物。这些类似物可作为有效的DspB底物，水解速率取决于特定的底物脱N-乙酰化模式，其中从切割位点开始+2的葡糖胺（GlcN）优先被水解。产物分布支持在底物辅助的裂解机制之后的主要的糖外切酶裂解活性，除了含有被内切的非还原性GlcN的底物被裂解而导

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00467

文献信息

• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。