methyl 5-deoxy-β-D-ribofuranoside | 79083-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: 5-deoxy-1-O-methyl-β-D-ribofuranose；methyl 2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-β-d-ribofuranoside；Methyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosid；Methyl-(5-desoxy-β-D-ribofuranosid)；1-O-methyl-5-deoxy-β-D-ribofuranose；1-O-methyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranose；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 79083-45-7
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UMFZEEAZPLDBDK-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-88 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-deoxy-β-D-ribofuranoside 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到methyl 5-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492
• 作为产物：
  描述：

  甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 作用下， 生成 methyl 5-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  C7-糖的混合化学酶合成用于体内莽草酸通路抑制的分子证据

  摘要：

  7-Deoxy-sedoheptulose是 3-脱氢喹酸合酶（莽草酸途径的第二种酶）的蓝藻抗代谢物。使用异源表达的转酮醇酶设计化学和化学酶促步骤的混合合成有效地产生了庚酮糖家族。对鱼腥藻和拟南芥的体内和体外研究对作用方式有了深刻的理解。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200241

文献信息

• Computer Modelling and Synthesis of Deoxy and Monohydroxy Analogues of a Ribitylaminouracil Bacterial Metabolite that Potently Activates Human T Cells
  作者：Geraldine J. M. Ler、Weijun Xu、Jeffrey Y. W. Mak、Ligong Liu、Paul V. Bernhardt、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/chem.201903732

  日期：2019.12.5

  5-(2-Oxopropylideneamino)-6-d-ribitylaminouracil (5-OP-RU) is a natural product formed during bacterial synthesis of vitamin B2. It potently activates mucosal associated invariant T (MAIT) cells and has immunomodulatory, inflammatory, and anticancer properties. This highly polar and unstable compound forms a remarkably stable Schiff base with a lysine residue in major histocompatibility complex class I-related

  5-（2-氧代丙基亚氨基氨基）-6-d-核糖基氨基尿嘧啶（5-OP-RU）是在细菌合成维生素B2的过程中形成的天然产物。它有效激活粘膜相关的不变T（MAIT）细胞，并具有免疫调节，炎症和抗癌特性。这种高度极性和不稳定的化合物在抗原呈递细胞中表达的主要组织相容性复合物I类相关蛋白（MR1）中与赖氨酸残基形成非常稳定的席夫碱。受5-OP-RU的核糖基部分与MAIT细胞上的MR1和T细胞受体（TCR）结合的重要性启发，在计算机上去除了每个OH。DFT计算和MD模拟显示，C3'-OH与尿嘧啶N1H之间存在非常稳定的氢键，这极大地限制了每个核糖基-OH的柔韧性和位置，可能会影响它们与MR1和TCR的交互。通过使用脱氧策略和动力学控制的亚胺形成，合成了4-OP-RU的四个单脱氧核糖基和四个单羟基烷基类似物，作为探测T细胞活化机制的新工具。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2210896A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  It is an object of the present Invention to provide a process for producing 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose in an industrially appropriate manner. The present invention provides a process for producing a 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose which comprises hydrogenating a compound represented by the formula (1) or formula (2) in the presence of a metal catalyst: wherein P1 and P2 independently represent a hydrogen atom or an acyl group OP1 and OP2 may together form an acetal group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group; wherein X1 represents Br or I, P3 and P4 independently represent a hydrogen atom or an acryl group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group.

  本发明的目的是以工业适当的方式提供一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法。本发明提供了一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法，其包括在金属催化剂的存在下氢化由化合物表示的化合物（1）或化合物（2）：其中P1和P2独立地表示氢原子或酰基OP1和OP2可以共同形成缩醛基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基；其中X1表示Br或I，P3和P4独立地表示氢原子或丙烯酰基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基。
• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE HÉTÉROCYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 杂环酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：SHANGHAI JEMINCARE PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021013250A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  本发明公开了式（ⅠA）所示化合物、其光学异构体及其药效上可接受的盐，以及该化合物作为STING激动剂的应用。
• Synthesis and Cytokine Modulation Properties of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]-4-pyrimidone Nucleosides
  作者：Guangyi Wang、Robert C. Tam、Esmir Gunic、Jinfa Du、Josie Bard、Bharati Pai

  DOI：10.1021/jm000035+

  日期：2000.6.1

  A series of pyrrolo[2,3-d]pyrimidone nucleosides were synthesized and evaluated for their ability to enhance Type 2 cytokines and to suppress Type 1 cytokines in human T cells activated in vitro. Compounds 16b, 16c, 16d, 18c, and 19b induced substantial enhancement of IL-4 (a Type 2 cytokine) levels while three compounds (16b, 16c, and 16f) showed significant suppression of IFN gamma (a Type 1 cytokine) levels. The results revealed a strict structural requirement for the nucleoside-mediated enhancement of IL-4. Modifications of the ribofuranose moiety of the nucleosides either abolished or dramatically reduced the activity. Both the 5'-hydroxy and 5-carboxamidine are crucial for the activity. Of the few nucleoside analogues that demonstrated enhancement on Type 2 cytokine production, 7-(beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]-4-pyrimidone-5-carboxamidine (16c) showed a dramatic enhancement (>200%) of IL-4 levels and a significant enhancement (36%) of IL-5 levels. Moreover, this compound showed substantial suppression of the Type 1 cytokines, IFN gamma (42%), IL-2 (54%), and TNF alpha (55%). Similarly, compound 16b showed a substantial enhancement of IL-4 (46%) and suppression of IL-2 (35%), IFN gamma (30%), and TNF alpha (26%). To our knowledge, these are the first nucleoside analogues that induce a Type 2 cytokine bias in T cells. The cytokine modulation property of 16c and 16b merits the therapeutic evaluation of these compounds in treating diseases in which immunopathology is associated with polarized Type 1 cytokine responses.