4,4,9,9-tetra(hydroxymethyl)dodec-11-ene-1,6-diyne | 264873-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 4,4,9,9-tetra(hydroxymethyl)dodec-11-ene-1,6-diyne
• 英文别名: 2,7-Bis(hydroxymethyl)-2-prop-2-enyl-7-prop-2-ynyloct-4-yne-1,8-diol
• CAS: 264873-27-0
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: UQUURHAHPGLKOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  483.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,9,9-tetra(hydroxymethyl)dodec-11-ene-1,6-diyne 在 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4,9,9-tetra(benzyloxymethyl)tridec-1-ene-6,11-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(carbethoxy)-1-bromoocta-2,7-diyne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4,4,9,9-tetra(hydroxymethyl)dodec-11-ene-1,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  铑配合物催化烯二炔的硅引发羰基化碳三环化和[2+2+2+1]环加成反应

  摘要：

  dodec-11-ene-1,6-diynes 或它们的杂原子同系物与由 Rh(acac)(CO)2 催化的氢硅烷在环境温度和 CO 压力下反应得到相应的稠合 5-7-5 三环产物， 5-oxo-1,3a,4,5,7,9-hexahydro-3H-cyclopenta[e]azulenes 或它们的杂原子同系物，通过独特的硅引发的级联羰基化碳三环化 (CO-SiCaT) 工艺以优异的产率获得。还发现5-7-5稠合三环产物可以通过新型的分子内[2+2+2+1]环加成过程由相同类型的烯二炔和CO获得。讨论了这两种三环化过程的特点及其反应机理的根本区别。这种新型的高级环加成反应也已成功应用于 undeca-5 的三环化反应，10-diyn-1-als，提供相应的带有七元内酯部分的 5-7-5 稠环产物。还讨论了烯二炔和二炔底物的相关 [2+2+2] 三环化。这些新发现的反应可以同时构建多个键，在

  DOI：

  10.1021/ja054221m

文献信息

• A Straightforward Procedure for the [2+2+2] Cycloaddition of Enediynes
  作者：Anaïs Geny、Sophie Gaudrel、Franck Slowinski、Muriel Amatore、Gaëlle Chouraqui、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/adsc.200800646

  日期：2009.1

  Enediynes undergo intramolecular [2+2+2] cycloaddition in the presence of cobalt(II) iodide (CoI2), manganese and an N-heterocyclic carbene (IPr) generated in situ from the corresponding imidazolium salt and butyllithium (BuLi). Polycyclic cyclohexadienes are obtained selectively. This new method represents an interesting alternative to those employing air-sensitive cyclopentadienylcobalt [CpCoL2 (L=CO

  对映体在碘化钴（II）（CoI 2），锰和由相应的咪唑鎓盐和丁基锂（BuLi）原位生成的N杂环卡宾（IPr）的存在下进行分子内[2 + 2 + 2]环加成。选择性地获得多环环己二烯。这种新方法代表了使用空气敏感的环戊二烯基钴[CpCoL 2（L = CO，C 2 H 4）]催化剂的替代方法。而且，N-杂环卡宾可以催化使用，与需要过量配体的相应的基于膦的体系相比，这是显着的改进。
• Rhodium-Catalyzed Novel Carbonylative Carbotricyclization of Enediynes
  作者：Iwao Ojima、Seung-Yub Lee

  DOI：10.1021/ja993977g

  日期：2000.3.1