6-chloro-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose | 82064-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-chloro-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose
• 英文别名: 6-chloro-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulfonyl-β-D-fructofuranose
• CAS: 82064-02-6
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₇S
• 分子量: 392.858
• InChiKey: VQGXNWQZQADNET-NYTXWWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose 在 Raney nickel W-4 一水合肼 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到O2,O3-isopropylidene-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过直接置换和环氧乙烷打开在C-4修饰的d-果糖衍生物

  摘要：

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80002-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylidene-1,6-di-O-toluene-4-sulphonyl-β-D-fructofuranose 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到6-chloro-6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过直接置换和环氧乙烷打开在C-4修饰的d-果糖衍生物

  摘要：

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-d-果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(82)80002-5

文献信息

• Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Yamasaki, Ryohei, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1003 - 1018
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、Jenkins, Ian D.、Yamasaki, Ryohei

  DOI：——

  日期：——