O2,O3-isopropylidene-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose | 82064-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O2,O3-isopropylidene-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose
• 英文别名: 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-toluenesulfonyl-β-D-fructofuranose；6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-p-tolylsulphonyl-β-D-fructofuranose；O²,O³-isopropylidene-O¹-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-β-D-fructofuranose；O²,O³-Isopropyliden-O¹-(toluol-4-sulfonyl)-6-desoxy-β-D-fructofuranose
• CAS: 82064-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇S
• 分子量: 358.412
• InChiKey: WCYRYYKJGXSZON-UYHMYPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O2,O3-isopropylidene-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 O²,O³-isopropylidene-1-iodo-1,6-dideoxy-β-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-果糖甲基糖。3. Mitteilungüber2-酮甲基戊糖

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193802101132
• 作为产物：
  描述：

  O2,O3-isopropylidene-6-iodo-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose 在 镍 、 一水合肼 、 barium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到O2,O3-isopropylidene-O1-(toluene-4-sulfonyl)-6-deoxy-α-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Yamasaki, Ryohei, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1003 - 1018

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d-fructose derivatives modified at C-4 by direct displacementand by oxirane opening
  作者：R.D. Guthrie、Ian D. Jenkins、San Thang、James J. Watters、Ryohei Yamasaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80002-5

  日期：1982.5

  Abstract The epoxide ring of methyl 3,4-anhydro- β - d -tagatofuranoside is opened byattack of nucleophiles at C-4 to yield derivatives of D-fructose. Treatment of 2,3- O -isopropylidene-1,6-di- Op -tolylsulfonyl- β - d -fructofuranose with sulfuryl chloride resulted in attack at C-6, not C-4. 2,3- O -Isopropylidene-1,6-di- O - p -tolylsulfonyl- β - d -tagatofuranose behaved normally with this reagent

  摘要3，4-脱水-β-d-塔古呋喃糖苷甲基的环氧化物是通过亲核试剂在C-4处打开而生成D-果糖的衍生物。用磺酰氯处理2，3-O-异亚丙基-1，6-二-O-甲苯基磺酰基-β-D-果糖 href=https://www.molaid.com/MS_39881 target="_blank">果糖呋喃糖导致在C-6而不是C-4的进攻。2,3-O-异亚丙基-1,6-di-O-对甲苯磺酰基-β-d-塔呋喃呋喃糖的行为正常。转化酶不水解4-脱氧-β-d-苏-呋喃呋喃糖苷甲基。