((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol | 177171-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
• CAS: 177171-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: CADHGSMRQPORQL-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-anhydro-1-(adenin-9-yl)-4,6-di-O-benzyl-1,3-dideoxy-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  合成均一N-核苷，一系列C1'支链核苷

  摘要：

  使用一步环氧化环封闭方法，从2-脱氧-d-核糖开始合成人-N-脱氧核苷。使用NMR和X射线分析证明了核苷的构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00192-5
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((2R,4S,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Homo-C-D4T and Homo-C-Thymidine

  摘要：

  beta-C-Vinyl glycoside of D-arabinofuranose was converted to the beta-C-hydroxymethyl glycoside 12 which was condensed with N-3-benzoyl thymine under Mitsunobu conditions to furnish homo-C-analog 14 of the 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine (D4T). Synthesis of the homo-C-thymidine 18 was accomplished by the same procedure from compound 15.

  DOI：

  10.1080/07328319708006130

文献信息

• D-Arbinose-Based Synthesis of homo-<i>C</i>-d4T and homo-<i>C</i>-thymidine
  作者：Bogdan Doboszewski

  DOI：10.1080/15257770903306518

  日期：2009.10.28

  2,5-anhydro-4,6-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribo-hexitol, which were coupled with N-3-benzoylthymine under the Mitsunobu conditions to furnish two analogs of nucleosides with a -CH2- insert between sugar moieties and thymine. D-Arbinose-Based Synthesis of homo-C-d4T and homo-C-thymidineAll authorsBogdan Doboszewskihttps://doi.org/10.1080/15257770903306518 Published online:20 October 2009

  使2,3,5-Tri- O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基卤化物（氯化物，溴化物）与AllMgBr，MeMgBr和VinMgBr反应，以提供C-糖基产物的异头混合物。讨论了影响β/α比的因素。将α，β- C-乙烯基衍生物转化为1-脱氧-1- C-羟甲基-β-和-α-D-阿拉伯呋喃糖酶（分别为2,5-脱水-D-葡萄糖醇和-甘露醇），可在分离后分离异丙基化步骤。2,5-脱水-1,3- O-异亚丙基-D-葡萄糖醇被转化为2,5-脱水-6- O-三苯甲基-D-赤型-hex-3,4-烯醇和2,5-脱水- 4,6-二-O-苯甲酰基-3-脱氧-D-核糖-己糖醇，在Mitsunobu条件下与N-3-苯甲酰胸腺嘧啶偶联，以提供两个在糖基团和胸腺嘧啶之间插入-CH 2-的核苷类似物。 的d-Arbinose基于合成均聚物Ç -d4T和均聚Ç -胸苷所有作者Bogdan Doboszewski https://doi
• Metal‐Mediated Base Pairing of Rigid and Flexible Benzaldoxime Metallacycles
  作者：Sajal Maity、Madhuri Hande、Tuomas Lönnberg

  DOI：10.1002/cbic.202000135

  日期：2020.8.17

  Take the strain: A flexible PdII‐mediated base pair of a benzaldoxime palladacycle disrupts oligonucleotide hybridization less than its rigid analogue, whereas the opposite is true for HgII‐mediated base pairs. With a base pair of an incompatible geometry, increased flexibility alleviates some of the strain; with a strain‐free base pair it merely leads to an increased entropic penalty of hybridization

  以菌株为例：苯甲醛肟钯环的柔性 Pd II介导的碱基对对寡核苷酸杂交的干扰小于其刚性类似物，而 Hg II介导的碱基对则相反。对于不兼容几何形状的碱基对，增加的灵活性可以减轻一些压力；对于无应变的碱基对，它只会导致杂交的熵损失增加。