(3aR,8aS)-8-Methylene-octahydro-azulen-3a-ol | 130063-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,8aS)-8-Methylene-octahydro-azulen-3a-ol
• 英文别名: (3aR,8aS)-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydroazulen-3a-ol
• CAS: 130063-91-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: LEZKYMKOSAGVMF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,8aS)-8-Methylene-octahydro-azulen-3a-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3aR,8aS)-2,3,4,5,6,8a-Hexahydro-1H-azulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bicyclo[5.3.0]decan-1-ols from the tandem anionic oxy-Cope rearrangement/allylsilane cyclization of 1,2-divinylcyclohexanols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00307a003
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-6-Bromomethyl-cyclodec-5-enone 在 三丁基锡锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,8aS)-8-Methylene-octahydro-azulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  5-环癸烯酮的酮向热环过环的活化，得到反式-氢azulenols

  摘要：

  检查了在C2处被烷氧基取代的5-环癸烯的环化。烷氧基基团充分活化酮，以允许在加热时进行跨环环化，从而导致反式稠合的水azulenols。在6-（三甲基甲硅烷基）甲基取代的5-环癸烯酮的环化中，烯丙基硅烷的TMS保留在产物中，从而得到乙烯基硅烷产物。热和酸诱导的环化均导致氧取代基之间具有反式关系的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01760-7

文献信息

• Syntheses of Bufospirostenin A and Ophiopogonol A by a Conformation-Controlled Transannular Prins Cyclization
  作者：Peicheng Yang、Yan-Yu Li、Hailong Tian、Gan-Lu Qian、Yun Wang、Xin Hong、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.2c07944

  日期：2022.10.5

  Controlling the conformation of medium-sized rings is challenging because of their flexibility and ring strain effects. Herein, we report non-Curtin–Hammett conditions for the precise control of the conformation of cyclodecenones to effect the first cis-selective transannular Prins cyclization, which enabled concise syntheses of the 5(10→1)abeo-steroids bufospirostenin A and ophiopogonol A in only

  由于它们的柔韧性和环应变效应，控制中型环的构象具有挑战性。在此，我们报告了用于精确控制环癸烯酮构象以实现第一次顺式选择性跨环 Prins 环化的非 Curtin-Hammett 条件，这使得能够简明合成 5(10→1) abeo -steroids bufospirostenin A 和 ophiopogonol A从廉价的起始材料只需七个步骤。计算结果表明，关键环化受到动力学控制，并通过 Prins 途径或羰基 - 烯途径进行，具体取决于反应条件。此外，构象异构化在确定产物的立体化学方面发挥了关键作用。
• JISHENG, LI;GALLARDO, TERESA;WHITE, JAMES B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3426-3428
  作者：JISHENG, LI、GALLARDO, TERESA、WHITE, JAMES B.

  DOI：——

  日期：——