2-ethoxy-4-phenylquinoline | 83463-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-4-phenylquinoline
• CAS: 83463-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: NVYPVJSXWRTQRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-4-phenylquinoline 在 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-苯基-喹啉-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过（羟基/氨基苯基）炔丙醇的环异构化合成取代的香豆素和 2-喹啉酮

  摘要：

  描述了合成香豆素和喹啉酮的一种新的环异构化策略。通过中间体 3-乙氧基-1-(2-羟基苯基)-2-丙炔-1-醇的 6-endo-dig 环异构化，将乙氧基乙炔添加到 2-羟基苯乙酮中直接产生 4-取代香豆素。在类似条件下，2-氨基苯乙酮产生2-乙氧基喹啉，一种掩蔽的喹啉酮，通过酸处理转化为喹啉酮。N-保护的中间体 8 被分离并转化为喹啉酮 [使用 In(OTf)3 或 H2SO4] 或 3-iodo-2-quinolinone（使用 I2 和 H+）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200782
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-ethoxy-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  从N-酰基-邻氨基苯甲酮轻松合成4-苯基喹啉-2（1 H）-one衍生物

  摘要：

  4-苯基喹啉-2（1的有效合成ħ） -酮衍生物已经在从一个单釜反应已经实现Ñ -acyl- ö -aminobenzophenones 1A - Ç（一个：酰基=乙酰基; b：酰基=丙酰基; C ^：酰基=庚酰基），以NaH为碱。用NaH处理1可获得的喹诺酮类化合物2a - c的产率为62-83％，而在存在烷基碘（烷基=甲基，乙基，正辛基）的情况下的反应可得到相应的N-烷基化喹诺酮类化合物3a - g产率为75–95％。4-苯基喹啉-2（1 H）-1 2a与烷基卤的烷基化反应得到N-烷基化和O-烷基化产物的混合物。N-烷基化的和O-烷基化的化合物与2a - c的IR和NMR数据的比较表明2a - c以内酰胺形式存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.001

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Photochemistry of 2-phenylbenzothiazole with ethoxyacetylene and ethoxypropyne. Synthesis of 1,5-benzothiazepines
  作者：M. Sindler-Kulyk、D. C. Neckers

  DOI：10.1021/jo00146a018

  日期：1982.12
• Hajjem, B.; Efrit, M. L. El; Chihi, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 4, p. 330 - 332
  作者：Hajjem, B.、Efrit, M. L. El、Chihi, A.、Baccar, B.

  DOI：——

  日期：——