4-(hex-4-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1234391-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hex-4-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1234391-67-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HYGLLNIPQAXVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-(hex-4-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到(4aSR,8aRS,E)-5-ethylidene-4a-triethylsiloxy-2,2-dimethylhexahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-2-己炔 、 N-cyclohexyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-imine 在 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以340 mg的产率得到4-(hex-4-ynyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Construction of Bi- or Tricyclic Skeletons by Nickel-Catalyzed Stereoselective Cyclization of Alkynylcycloalkanone

  摘要：

  A nickel-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylalkanone in the presence of Et(3)SiH using an NHC ligand produced various carbo- and heterocycles In a stereoselective manner. The reaction would proceed via formation of oxanickelacycle followed by sigma-bond metathesis with silane to give a bi- or tricyclic compound.

  DOI：

  10.1021/ol101329d