(2R,3S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester | 912293-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triethylsilyloxypentanoate
• CAS: 912293-02-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₇Si
• 分子量: 392.565
• InChiKey: HHKGFYAFDFHPKX-RFBLXINOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(imidazole-1-carbothioyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2

  摘要：

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872236
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,3-dihydroxy-4-methyl-5-triethylsilanyloxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459