(2S,5S)-5-Vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 113400-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-5-Vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S,5S)-5-ethenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 113400-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FOCKAMIUUUOLJI-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-Vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 重铬酸吡啶 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,5S)-Pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Chain Elongation ofN-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid

  摘要：

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2091
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸2-叔丁基1-苄基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(IV) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5S)-5-Vinyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct Chain Elongation ofN-Carbamoylpyroglutamate. An Efficient Synthesis of (−)-Pyrrolidine-2,5-Dicarboxylic Acid

  摘要：

  (-)-Pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid（吡咯烷-2,5-二羧酸）是海洋红藻 Schizymenia dubyi 中的一种酸性氨基酸成分，它是通过 N-氨基甲酰基焦谷氨酸在 C-5 位直接发生链延伸反应并形成吡咯烷环而合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2091

文献信息

• OHTA, TOMIHISA;HOSOI, AKIO;KIMURA, TOSHIHIKO;NOZOE, SHIGEO, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2091-2094
  作者：OHTA, TOMIHISA、HOSOI, AKIO、KIMURA, TOSHIHIKO、NOZOE, SHIGEO

  DOI：——

  日期：——