methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[2-(4-acetyloxyphenyl)-1H-indol-6-yl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate | 557792-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[2-(4-acetyloxyphenyl)-1H-indol-6-yl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
• CAS: 557792-50-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₆S
• 分子量: 564.703
• InChiKey: OUHGIHUTVMNIBA-MAYQVHNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[2-(4-acetyloxyphenyl)-1H-indol-6-yl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[2-(4-hydroxyphenyl)-1H-indol-6-yl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯基乙酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3R,4R)-3-[[2-(4-acetyloxyphenyl)-1H-indol-6-yl]sulfonylamino]-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的，有效的，选择性的和口服活性的前列腺素D2受体拮抗剂的各种衍生物的合成和生物活性。1.双环[2.2.1]庚烷衍生物。

  摘要：

  新型前列腺素D（2）（PGD（2））受体拮抗剂被合成为具有磺酰胺基团的双环[2.2.1]庚烷环系的潜在新型抗过敏药。它们中的一些在放射性配体结合和cAMP形成分析中显示PGD（2）受体的强效拮抗作用，IC（50）值低于50 nM，而TXA（2）和PGI（2）受体的拮抗作用小得多。这些有效的PGD（2）受体拮抗剂经口服给予后，可显着抑制各种变应性炎症反应，例如变应性鼻炎，结膜炎和哮喘模型中血管通透性的增加。最初在我们实验室中合成的PGD（2）受体拮抗剂的优异药理学特征具有潜在的重大临床意义。

  DOI：

  10.1021/jm020517g