3α,4β-dibromocyclocostunolide | 136063-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α,4β-dibromocyclocostunolide
• 英文别名: (5aS,8R,9R,9bS)-8,9-dibromo-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,8,9a,9b-octahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 136063-19-9
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₂
• 分子量: 392.131
• InChiKey: BUQJOZAOHJMBQO-IFDIIJSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-Cyclocostunolid 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到3α,4β-dibromocyclocostunolide
  参考文献：
  名称：

  通过全溴化物试剂将溴的亲核性1,2加成至电子缺乏的双键

  摘要：

  过溴化物被证明是实现α，β-不饱和化合物双键向溴的亲核1,2加成的极好试剂。该反应在具有在C-1处带负电取代基的奥德香酚中被证明是高度选择性的。在具有附加的非共轭双键的其他替代物中，在具有富含电子的双键的烯烃的存在下，溴的竞争性亲电子加成可以被最小化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80659-1

文献信息

• Nucleophilic 1,2 addition of bromine by perbromide reagents
  作者：Isidro G. Collado、Guillermo M. Massanet、Miguel S. Alonso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79727-9

  日期：1991.7

  Perbromide compounds have proved to be excellent reagents for achieving nucleophilic 1,2 addition of bromine on to the double bond of α,β-unsaturated compounds. Features of the mechanism are outlined.

  已证明，全溴化合物是实现向α，β-不饱和化合物的双键上溴化1，2亲核加成的极好试剂。概述了该机制的功能。