β-D-N,N',N''-triacetylchitotriosyl azide | 1173885-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-N,N',N''-triacetylchitotriosyl azide
• CAS: 1173885-85-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₆O₁₅
• 分子量: 652.613
• InChiKey: XPTBHNOLGTZNPI-VFCSDQTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.82
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  323.82
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-N,N',N''-triacetylchitotriosyl azide 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 β-galactosidasefrom B.circulans BgaD-B 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-Dglucopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖凝集素的高级高亲和力糖缀合物配体

  摘要：

  半乳糖凝集素是人类凝集素家族的蛋白质。通过结合细胞表面聚糖的末端半乳糖单元，它们调节生物和病理过程，例如细胞信号传导、细胞粘附、细胞凋亡、纤维化、致癌作用和代谢紊乱。单价聚糖与半乳糖凝集素的结合通常相对较弱。因此，碳水化合物配体在多价支架上的呈现可以有效地增加和/或区分糖缀合物对不同半乳糖凝集素的亲和力。具有常见功能化N的各种结构展示的糖簇和树枝状聚合物库准备乙酰基乳糖胺配体以评估呈递模式如何影响对两种最丰富的半乳糖凝集素 galectin-1 (Gal-1) 和 galectin-3 (Gal-3) 的亲和力和选择性。此外，还确定了一个到两个单位的碳水化合物间隔区对糖缀合物亲和力的影响。使用带有特定 AVI 标记结构的生物层干涉测量法 (BLI) 的新设计来确定对半乳糖凝集素的亲和力，并与等温滴定量热法 (ITC) 的金标准方法进行比较。这项研究揭示了生物医学研究感兴趣的半乳糖凝集素的低纳摩尔糖缀合物抑制剂的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106279
• 作为产物：
  描述：

  chitotriose 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 36.0h， 以63%的产率得到β-D-N,N',N''-triacetylchitotriosyl azide
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution

  摘要：

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b905761g