O-(4-nitrophenyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate | 1345841-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(4-nitrophenyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate
• CAS: 1345841-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 304.326
• InChiKey: FGZZUKYFHRJANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(4-nitrophenyl) O-(4-nitrophenyl) dithiocarbonate 、 甲氧苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 O-(4-nitrophenyl) (4-methoxyphenyl)carbamothioate 、
  参考文献：
  名称：

  O-（4-硝基苯基）S-芳基二硫代碳酸酯与苯胺的反应：对相对核逸性的影响

  摘要：

  动力学和高效液相色谱研究调查了S-苯基，S-（4-氯苯基）和S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯与苯胺的反应。这些在存在于44重量％乙醇水溶液中的0.1M硼酸盐缓冲液中进行。对于3个基板的反应，该机制是阶段性地2种四面体中间体，一种两性离子（T ±），以及其他阴离子（T - ），其中所述中间T，-通过在T质子转移形成±到硼酸盐缓冲液。非离去基团不是被动的，在基团的相对核逸性中起重要作用，这在很大程度上取决于其吸电子能力。尽管它们的碱度不同（3 p K a单位），但来自同一四面体中间体的4-硝基酚酸根离子和4-硝基苯基硫醇盐的核易性相似。在S-（4-硝基苯基）O-（4-硝基苯基）二硫代碳酸酯的反应中，亲核试剂从吡啶（仅4-硝基苯酚离子为核沉子）变为苯胺（2个核苷酸）的亲核试剂的变化表明，胺的性质对基团的相对核易变性。

  DOI：

  10.1002/poc.3818

文献信息

• Kinetics and mechanism of the anilinolysis of aryl 4-nitrophenyl thionocarbonates in aqueous ethanol
  作者：Enrique A. Castro、Rayen Acevedo、José G. Santos

  DOI：10.1002/poc.1814

  日期：2011.7

  aniline concentration are linear, with the slopes (kN) pH independent, kN being the rate coefficient for the anilinolysis of the thionocarbonates. The Brønsted plot (log kN vs. pKa of anilinium ions) for thionocarbonate 1 is linear, with slope (β) 0.62, which is consistent with a concerted mechanism. The Brønsted plots for thionocarbonates 2 and 3 are curved, with slopes 0.1 at high pKa for both reaction

  双（4-硝基苯基），3-氯苯基4-硝基苯基，和3-甲氧基苯基4-硝基苯基thionocarbonates（的反应1，2，和3，分别地）与一系列苯胺经受在44重量动力学调查。 ％乙醇-水，在25.0°C，离子强度为0.2M。在苯胺过量的情况下，发现拟一级反应速率系数（k obs）。k obs对苯胺浓度的曲线是线性的，其斜率（k N）与pH无关，k N是硫代碳酸盐的苯胺分解的速率系数。布朗斯台德图（log  k N vs. p K一苯胺离子）为硫羰碳酸酯1是直链的，具有斜率（β）0.62，这与协同机制是一致的。所述布朗斯台德地块为thionocarbonates 2和3是弯曲的，与高磷斜坡0.1 ķ一个用于两个反应系列和斜坡0.84和0.79，在低p- ķ一个用于反应2和3分别。后者图是根据到一个步进机制，通过两性离子的四面体中间体（T ±）及其阴离子类似物（T - ），后者是用T的去质子化形成±通过缓冲区的基本形式（HPO