4,5-dichloro-7-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1323111-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-dichloro-7-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4,5-dichloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1323111-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₅Cl₂N₃O₅
• 分子量: 388.207
• InChiKey: AZJIZKYQLLYVKA-CHOYNLESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-7-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-amino-5-bromo-N7-(5'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.42h， 生成 4,5-dichloro-7-(2,3-di-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Vorbrüggen糖基化高效合成5'-脱氧结核精及其类似物

  摘要：

  据报道以10克的规模有效有效地合成了天然存在的海洋核苷5'-脱氧结核菌素，其总收率良好。关键步骤是吡咯并[2,3- d ]嘧啶与5-脱氧-1,2,3-三-O-乙酰基-β - d-呋喃核糖的Vorbrüggen糖基化。 5'-脱氧tubercidin-Vorbrüggen糖基化-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-海洋核苷-7-脱氮嘌呤

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259975