(+)-(3aS,9bR)-9b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1,4-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-2-yl acetate | 1055309-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3aS,9bR)-9b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1,4-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-2-yl acetate
• 英文别名: [(3aS,9bR)-9b-[2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]ethyl]-1,4-dioxo-3a,5-dihydrocyclopenta[c]quinolin-2-yl] acetate
• CAS: 1055309-20-0
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 490.556
• InChiKey: FWGSUEHJQZQCCO-PIKZIKFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3aS,9bR)-9b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1,4-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-2-yl acetate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  (+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(3aS,9bR)-9b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1,4-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the<i>Melodinus</i>Alkaloid (+)-Meloscine
  作者：Philipp Selig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200800693

  日期：2008.6.23