(+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate | 1055309-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate
• CAS: 1055309-19-7
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: CIMMZQSTQIMQPM-BCHFMIIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(3aS,9bR)-9b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-1,4-dioxo-3a,4,5,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]quinoline-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2aS,8bR)-8b-{2-[benzyl(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-3-oxo-1-[(trimethylsilyl)oxy]-1,2,2a,3,4,8b-hexahydrocyclobuta[c]quinoline-1-methylcarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(+)-N-2-[(3aS,9bR)-2-hydroxy-1,4-dioxo-1,3a,4,5-tetrahydro-9bH-cyclopenta[c]quinoline-9-yl]ethyl-N-benzyl-tert-butylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]-光环加成/环扩展路线全合成麦洛辛

  摘要：

  可以在光化学关键步骤1 → 2中建立甲磺胺（3）的C3和C12的立体定向中心。1,2-复古-Benzilic酸重排一个五元环，还原性胺化，Claisen重排，和闭环复分解是在环丁烷的转化进一步关键步骤2到目标分子3（14个步骤，9％总产率）。当[2 + 2]-光环加成反应是在手性模板存在下进行时，对映体可以选择性地与（+）-肌氨酸结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200802383

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the<i>Melodinus</i>Alkaloid (+)-Meloscine
  作者：Philipp Selig、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200800693

  日期：2008.6.23