8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol | 1355357-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
• CAS: 1355357-28-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: BVJBSYOOMQSZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol 、 2,3-二氢吡咯-1-羧酸苄酯 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以60%的产率得到benzyl 3-bromo-2-((8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)oxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-yl)acetate 在 咪唑 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 8-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Millingtonine A

  摘要：

  A total synthesis of millingtonine A, a diglycosylated alkaloid, has been accomplished. Millingtonine A possesses a unique racemic tricyclic core structure not known from any other natural or synthetic source until now. The synthesis features a key bond-forming radical Ueno-Stork cyclization to form the heterocyclic core.

  DOI：

  10.1021/ol203158p