(3aS,4R,7aR)-hexahydro-7a-hydroxy-3a,4-dimethylbenzofuran-2(3H)-one | 1134565-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,7aR)-hexahydro-7a-hydroxy-3a,4-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3aS,4R,7aR)-7a-hydroxy-3a,4-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1134565-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: QZHGTRNLDHWFRM-FKTZTGRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (3aS,4R,7aR)-hexahydro-7a-hydroxy-3a,4-dimethylbenzofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到2-[(1S,6R)-1,6-dimethyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-2-en-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以122 mg的产率得到(3aS,4R,7aR)-hexahydro-7a-hydroxy-3a,4-dimethylbenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新松香酮的全合成

  摘要：

  通过使用（R）-乳酸酯和（R）-3-甲基环己酮作为手性结构单元的简洁且趋同的途径，实现了（+）-新海马酮的第一个全合成。合成的关键步骤是通过非对映选择性1,4-共轭加成和烯醇烷基化反应立体控制形成两个四级立体中心，以及通过1,3-双（三甲基甲硅烷基氧基）之间的区域选择性Diels-Alder反应构建呋喃萘甲醌骨架。 ‐1,3-二烯和溴醌。合成证明了天然新松香油酮的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1002/chem.200802021