(9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-5-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-6-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate | 1207738-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-5-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-6-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate
• CAS: 1207738-28-0
• 化学式: C₃₉H₄₄N₆O₆S₃
• 分子量: 789.013
• InChiKey: YJTMSVLAXIAURT-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  171.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-5-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-6-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate 在 三异丙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (S)-2-((R)-2-amino-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-N-(2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)-6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional small molecule for controlled assembly of oligomeric nanoparticles and crosslinked polymers

  摘要：

  一种多功能小分子可以在还原剂的控制下发生自然缩合反应，生成两亲性低聚物，从而快速自组装超分子纳米颗粒或形成交联的可逆降解聚合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06132a
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-5-((R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(ethyldisulfaneyl)propanamido)-6-((2-cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)amino)-6-oxohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钆纳米粒子的受控自组装作为智能分子磁共振成像造影剂

  摘要：

  Gd smart ：提出了基于生物相容性缩合反应的 MRI 造影剂。还原后，含钆的细胞可渗透小分子探针缩合成环状低聚物，随后自组装成纳米颗粒 (NP)，弛豫率增强（在 1.5 T 和 35 °C 下增强 110%，在 1.5 T 和 35 °C 下活细胞中增强 104%） 0.5 吨）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007018

文献信息

• Cathespin B‐Initiated Cypate Nanoparticle Formation for Tumor Photoacoustic Imaging
  作者：Chenchen Wang、Wei Du、Chenfan Wu、Shan Dan、Miao Sun、Tong Zhang、Bin Wang、Yue Yuan、Gaolin Liang

  DOI：10.1002/anie.202114766

  日期：2022.1.26

  A near-infrared photoacoustic (PA) probe Cypate-CBT was designed for specific imaging and real-time tracking of cathespin B (CTSB) activity in CTSB-overexpressing cells and tumors. After Cypate-CBT entered into CTSB-overexpressing cells, it underwent glutathione reduction and CTSB cleavage to generate cypate nanoparticles Cypate-CBT-NPs, which enhanced both the intensity and retention time of the PA

  近红外光声 (PA) 探针Cypate-CBT设计用于对 CTSB 过表达细胞和肿瘤中的组织蛋白酶 B (CTSB) 活性进行特异性成像和实时跟踪。 Cypate-CBT进入CTSB过表达细胞后，经过谷胱甘肽还原和CTSB裂解，生成cypate纳米颗粒Cypate-CBT-NPs ，增强了肿瘤部位PA信号的强度和保留时间。
• Oligomeric Hydrogels Self-Assembled from Reduction-Controlled Condensation
  作者：Shuang Liu、Anming Tang、Maolin Xie、Yundan Zhao、Jun Jiang、Gaolin Liang

  DOI：10.1002/anie.201409952

  日期：2015.3.16

  biocompatible condensation to prepare oligomeric hydrogels. Glutathione reduction of 1 or 2 yields the same gelator Cys‐Lys‐CBT (3) which condenses with each other to yield amphiphilic cyclic oligomers. The oligomers instantly self‐assemble into nanofibers and form oligomeric hydrogels with similar mechanic properties. Chemical analyses indicated that the major condensation product in both two hydrogels is a

  聚合物水凝胶和小分子（SMB）超分子水凝胶已得到广泛研究。但是，由于低聚物的合成困难和对其两亲性的控制，低聚水凝胶仍然是一个挑战。本文报道的是两种前体Cys（SEt）-Lys-CBT（1）和（Cys-Lys-CBT）2（2）（CBT = 2-氰基-6-氨基苯并噻唑）的合理设计以及生物相容性缩合的使用制备低聚水凝胶。谷胱甘肽减少1或2可产生相同的Cys‐Lys‐CBT胶凝剂（3）彼此缩合以产生两亲环状低聚物。低聚物可立即自组装成纳米纤维，并形成具有相似机械性能的低聚物水凝胶。化学分析表明，两种水凝胶中的主要缩合产物均为环状二聚体。考虑到其生物相容性，最佳机械强度和生物降解性，我们认为我们的低聚水凝胶可能会在将来长期用于药物输送中。
• Caspase-3 controlled assembly of nanoparticles for fluorescence turn on
  作者：Chun-yan Cao、Yue Chen、Fang-zhou Wu、Yun Deng、Gao-lin Liang

  DOI：10.1039/c1cc14112k

  日期：——

  A caspase-3 controlled condensation was applied to self-assemble biotinylated nanoparticles for capturing FITC-labelled streptavidin and subsequently turning on the fluorescence signal.

  应用 caspase-3 控制的浓缩来自组装生物素化纳米粒子，以捕获 FITC 标记的链霉亲和素并随后打开荧光信号。
• Activatable Oligomerizable Imaging Agents for Photoacoustic Imaging of Furin-Like Activity in Living Subjects
  作者：Anca Dragulescu-Andrasi、Sri-Rajasekhar Kothapalli、Grigory A. Tikhomirov、Jianghong Rao、Sanjiv S. Gambhir

  DOI：10.1021/ja4010078

  日期：2013.7.31

  Photoacoustic (PA) imaging is continuing to be applied for physiological imaging and more recently for molecular imaging of living subjects. Owing to its high spatial resolution in deep tissues, PA imaging holds great potential for biomedical applications and molecular diagnostics. There is however a lack of probes for targeted PA imaging, especially in the area of enzyme-activatable probes. Here we introduce a molecular probe, which upon proteolytic processing is retained at the site of enzyme activity and provides PA contrast. The probe oligomerizes via a condensation reaction and accumulates in cells and tumors that express the protease. We demonstrate that this probe reports furin and firm-like activity in cells and tumor models by generating a significantly higher PA signal relative to furin-deficient and nontarget controls. This probe could report enzyme activity in living subjects at depths significantly greater than fluorescence imaging probes and has potential for molecular imaging in deep tumors.